(E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine | 56775-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine
• 英文别名: (E)-Zimelidine；NCGC00025286-01；(E)-3-(4'-bromophenyl-3-(3"-pyridyl)-dimethylallylamine；Zimelidine (E-isomer)；(E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 56775-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂
• 分子量: 317.228
• InChiKey: OYPPVKRFBIWMSX-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine 在 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-3-(3-pyridyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antidepressant Zimelidine and Related 3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)allylamines. Correlation of their Configurations.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.36b-0091
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 magnesium 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a019

文献信息

• (<i>E</i>)-,(<i>Z</i>)-Parallel Preparative Methods for Stereodefined β,β-Diaryl- and α,β-Diaryl-α,β-unsaturated Esters: Application to the Stereocomplementary Concise Synthesis of Zimelidine
  作者：Yuichiro Ashida、Yuka Sato、Takeyuki Suzuki、Kanako Ueno、Ken-ichiro Kai、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chem.201405150

  日期：2015.4.7

  Parallel and practical methods for the preparation of both (E)‐ and (Z)‐β‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 1 and (E)‐ and (Z)‐α‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 2 are described. These methods involve accessible, robust, stereocomplementary N‐methylimidazole (NMI)‐mediated enol tosylations (14 examples, 70–99 % yield), as well as stereoretentive Suzuki–Miyaura cross‐couplings (36 examples, 64–99 %

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。
• A novel process for preparing bromophenyl-pyridyl-allylamines
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0052588A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  A novel process for preparing compounds of the formula wherein R is H or CH3, comprising reductive amination of an aldehyde of the formula with methylamine or dimethylamine in the presence of a reducing agent, and use of the aldehyde as starting material or intermediate. The end compounds are useful fortherapeu- tic treatment of depressive conditions.

  一种制备式中 R 为 H 或 CH3 的化合物的新工艺，包括在还原剂存在下将式中的醛与甲胺或二甲胺进行还原胺化，并将醛用作起始原料或中间体。 最终化合物可用于抑郁症的治疗。
• Stereoconservative reductive methyl- and dimethylamination of isomeric 3,3-diarylpropenals. Synthetic and mechanistic studies on control of the stereochemistry
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00196a021

  日期：1984.11
• BACKVALL, J. -E.;NORDBERG, R. E.;NYSTROM, J. -E.;HOGBERG, T.;ULFF, B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3479-3483
  作者：BACKVALL, J. -E.、NORDBERG, R. E.、NYSTROM, J. -E.、HOGBERG, T.、ULFF, B.

  DOI：——

  日期：——
• CARNMALM, B.;DE, PAULIS, T.;HOEGBERG, T.;JOHANSSON, L.;PERSSON, M. -L.;TH+, ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 2, 91-99
  作者：CARNMALM, B.、DE, PAULIS, T.、HOEGBERG, T.、JOHANSSON, L.、PERSSON, M. -L.、TH+

  DOI：——

  日期：——