8-甲氧基-喹啉-2-羧酸 | 21141-35-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 8-methoxyquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methoxy-2-quinolylcarboxylic acid；8-Methoxy-chinolin-2-carbonsaeure
• CAS: 21141-35-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: RAZRTJLTLNPWKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  385.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-喹啉-2-羧酸 在 磷酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 8-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003782
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-甲氧基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-羧酸盐、新德里金属-β-内酰胺酶-1 锌结合抑制剂对碳青霉烯类多药耐药细菌的动力学、热力学和结构效应

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00171

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Some Novel Fraxinellone-Based Esters
  作者：Yong Guo、Yuanyuan Yan、Xiang Yu、Yi Wang、Xiao-Yan Zhi、Ying Hu、Hui Xu

  DOI：10.1021/jf301734h

  日期：2012.7.18

  crystallography. Among 37 compounds, some derivatives displayed potent insecticidal activity; especially compounds 6h, 6q, 6t, and 7q showed more promising insecticidal activity than toosendanin, a commercial botanical insecticide derived from Melia azedarach. This suggested that introduction of the fluorine atom on the phenyl ring could lead to a more potent compound than one possessing chlorine or bromine

  在继续开展旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，通过在fraxinellone的C-4或C-10位置进行修饰，合成了两个新的基于fraxinellone的酯系列，并评估了它们对杀虫剂的杀虫活性。在体内，Mythimna separata的三龄前幼虫。开发了一种有效的方法，可以从六甲新黄酮立体选择性合成4α-羟基六甲新黄酮，并通过X射线晶体学明确地确定了6h的空间构型。在37种化合物中，某些衍生物表现出强大的杀虫活性。特别是化合物6h，6q，6t和7q与太生丹宁相比，其具有更强的杀虫活性，太生丹宁是衍生自美丽insect的商业植物杀虫剂。这表明在苯环上引入氟原子可以比具有氯或溴的化合物产生更有效的化合物。同时，在六甲蝶酮的C-4或C-10位引入杂环片段对于它们的杀虫活性是必不可少的。这将为进一步的设计，结构改变和开发作为杀虫剂的六氢新萘酮铺平道路。
• Preparation and characterization of Langmuir–Blodgett films of N-hexadecyl-8-hydroxy-2-quinoiinecarboxamide and its lanthanum complex
  作者：Jian-Ming Ouyang、Zihou Tai、Wenxia Tang

  DOI：10.1039/jm9960600963

  日期：——

  A new amphiphilic ligand, N-hexadecyl-8-hydroxy-2-quinolinecarboxamide (HHQ), and its lanthanum complex La(HHQ)2, were synthesized and characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy. The characteristics of the monolayer, Langmuir–Blodgett (LB) films and cast films of HHQ and La(HHQ)2 were investigated by different physical methods, including surface pressure–area isotherms, absorption and fluorescence spectra and low-angle X-ray diffraction analysis. The LB film of La(HHQ)2 has good vertical homogeneity and the in-plane conductivity parallel to the compression direction is found to be 3.85 × 10–5 S m–1.

  通过元素分析、红外光谱和 1H NMR 光谱，合成了一种新的两亲配体 N-十六烷基-8-羟基-2-喹啉甲酰胺（HHQ）及其镧配合物 La(HHQ)2 并对其进行了表征。采用不同的物理方法，包括表面压力面积等温线、吸收光谱和荧光光谱以及低角度 X 射线衍射分析，研究了 HHQ 和 La(HHQ)2 的单层膜、LangmuirâBlodgett（LB）膜和流延膜的特性。La(HHQ)2 的枸杞薄膜具有良好的垂直均匀性，平行于压缩方向的面内电导率为 3.85 Ã 10â5 S mâ1 。
• Oriented crystallization of CuSO4·5H2O under a monolayer of a novel amphiphilic ligand, 8-hexadecyloxyquinaldic acid
  作者：Ruikang Tang、Chaoyang Jiang、Zihou Tai

  DOI：10.1039/a701967j

  日期：——

  A new amphiphilic ligand, 8-hexadecyloxyquinaldic acid (HQA), has been synthesized and the characteristics of its monolayer on pure water and on CuSO 4 aqueous solution have been examined. The HQA monolayer can interact with copper ions in the subphase, and crystallization of CuSO 4 ·5H 2 O is induced under the monolayer. In order to understand the relationship between the different states of the monolayer and the induced inorganic crystallization, several typical states of the monolayer were chosen in our experiment. The results show that, when the monolayer is in the gas or liquid phase, its ability to control the oriented crystallization is poor. However, rather than the most dense phase, the most favorable state for oriented crystallization is the one with an area per molecule A = 17.0 Å 2 , which could be considered as a liquid solid phase. This is attributed to a coordination effect and lattice matching at the inorganic/organic interface. Our research suggests that the state of the monolayer is a very important factor during the process of induced oriented crystallization.

  我们合成了一种新的两亲配体--8-十六烷氧基喹啉二酸（HQA），并研究了其在纯水和 CuSO 4 水溶液上的单层特性。HQA 单层可与亚相中的铜离子相互作用，并在单层下诱导 CuSO 4 -5H 2 O 结晶。为了了解单层的不同状态与诱导无机物结晶之间的关系，我们在实验中选择了单层的几种典型状态。结果表明，当单层处于气相或液相时，其控制定向结晶的能力较差。然而，最有利于取向结晶的状态不是最致密的相，而是每个分子面积 A = 17.0 Å 2 的相，可视为液固相。这归因于无机/有机界面的配位效应和晶格匹配。我们的研究表明，在诱导取向结晶过程中，单层的状态是一个非常重要的因素。
• Chelation of manganese(II) with quinaldic acids. An NMR relaxation study
  作者：Christina Moberg、Michael Weber

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84524-6

  日期：1984.1

  Manganese(II) enhanced spin-lattice relaxation rates (1/T1p) of 1H and 13C nuclei in quinoline-2-carboxylic acid, 8-methoxyquinoline-2-carboxylic acid, 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid, 8-aminoquinoline-2-carboxylic acid, and 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylic acid were measured in aqueous solution at various temperatures. Relative metal-nucleus distances were calculated from the r−6 dependence

  锰（II）增强了喹啉-2-羧酸，8-甲氧基喹啉-2-羧酸，8-羟基喹啉-2-羧酸，1 H和13 C核的自旋晶格弛豫速率（1 / T 1 p）在水溶液中于不同温度下测量8-氨基喹啉-2-羧酸和6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸。从1 / T 1 p的r -6依赖性计算出相对的金属核距离。结果表明，在8-甲氧基喹啉酸螯合物中的Mn 2+离子与羧基氧原子和氮原子配位，而不与甲氧基氧原子配位。