8-甲氧基喹啉-5,6-二酮 | 86433-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基喹啉-5,6-二酮
• 英文名称: 8-methoxy-5,6-dihydroquinoline-5,6-dione
• 英文别名: 8-Methoxy-5,6-quinolinedione；8-Methoxychinolin-5,6-dion；8-methoxyquinoline-5,6-dione
• CAS: 86433-69-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: UWHWSMFMDDRMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正辛胺 、 8-甲氧基喹啉-5,6-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到8-Dioctylamino-5,6-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-amino-5,6-quinolinediones from 6-quinolinols and 5,6-dimethoxyquinolines.

  摘要：

  在铜(II)催化下，6-喹啉醇在甲醇中与仲胺发生氧化反应，或相应的 5, 6-二甲氧基喹啉在乙腈水溶液中与硝酸铈(IV)铵发生氧化脱甲基反应，制备出 25 种 8-氨基-5, 6-喹啉二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2841
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-5,8-dimethoxyquinoline 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以22%的产率得到8-甲氧基喹啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-喹啉-5,6-二酮，第二手套

  摘要：

  九个 8-甲氧基-喹啉-5,6-二酮 3a-i，在 2、3 和/或 4-位被不同取代，是由相应的 6-氨基-5,8-二甲氧基氧化形成的-喹啉1a -我收到了。如果 6- 氨基喹啉的 8- 位被取代，则这种氧化过程才会顺利进行。6-氨基-2,4-二甲基-5-甲氧基喹啉 (4) 的氧化产生 2,4-二甲基-8 - ((2,4-二甲基-5-甲氧基-6-喹啉) 氨基) -喹啉 - 5,6-二酮 (5)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220110

文献信息

• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。
• Kitahara, Yoshiyasu; Nagaoka, Yasuo; Matsumura, Tamaki, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 659 - 678
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Nagaoka, Yasuo、Matsumura, Tamaki、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• NICKEL, PETER;TRAPP, BURKHARD, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 39-42
  作者：NICKEL, PETER、TRAPP, BURKHARD

  DOI：——

  日期：——