quinolin-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1177408-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)formylquinoline；Quinolin-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1177408-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: XFNBATQDDFQRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 二氢吡啶 、 DPZ 、 C₃₁H₂₁F₆O₃P 、 重水 、 sodium chloride 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-(α-氘-α-羟基-α-芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种2‑(α‑氘‑α‑羟基‑α‑芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物的制备方法，将2‑芳/烷甲酰基氮杂芳烃、光敏剂DPZ、汉斯酯HEH、手性催化剂CPA、氘源及氯化钠分散于有机溶剂中，在不高于‑78℃条件下脱气处理后，置于‑2~‑8℃下，用3~10W蓝灯照射，反应3~14小时，反应结束后，分离纯化即得2‑(α‑氘‑α‑羟基‑α‑芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物；本发明所得产物的对映体过量在90%左右，氘代率在90%以上，部分目标产物的收率高达99%，而且反应条件温和、环境友好、无金属参与、光催化剂用量少以及反应时间短，为将来的规模化生产打下了良好的基础。

  公开号：

  CN110015985B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 、 对溴三氟甲苯 在 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到quinolin-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉基和异喹啉基苯基酮的合成，作为大麻素CB 2受体的新型激动剂

  摘要：

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.013

文献信息

• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Protic-Solvent-Mediated Cycloisomerization of Quinoline and Isoquinoline Propargylic Alcohols: Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Cocculidine
  作者：Stephen T. Heller、Toshihiro Kiho、Alison R. H. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201304687

  日期：2013.10.11

  route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3‐demethoxyerythratidinone and cocculidine.

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。
• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。
• 2-(α-氘-α-羟基-α-芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110015985B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供一种2‑(α‑氘‑α‑羟基‑α‑芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物的制备方法，将2‑芳/烷甲酰基氮杂芳烃、光敏剂DPZ、汉斯酯HEH、手性催化剂CPA、氘源及氯化钠分散于有机溶剂中，在不高于‑78℃条件下脱气处理后，置于‑2~‑8℃下，用3~10W蓝灯照射，反应3~14小时，反应结束后，分离纯化即得2‑(α‑氘‑α‑羟基‑α‑芳基/烷基)氮杂芳烃类化合物；本发明所得产物的对映体过量在90%左右，氘代率在90%以上，部分目标产物的收率高达99%，而且反应条件温和、环境友好、无金属参与、光催化剂用量少以及反应时间短，为将来的规模化生产打下了良好的基础。