bis-(3-trifluoromethylbenzoyl)imide | 1533-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(3-trifluoromethylbenzoyl)imide
• 英文别名: Bis-<3-trifluormethyl>-dibenzamid；3-(trifluoromethyl)-N-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]benzamide
• CAS: 1533-01-3
• 化学式: C₁₆H₉F₆NO₂
• 分子量: 361.243
• InChiKey: HBKCFWKOFQWTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 一氧化碳 、 formamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到3-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺作为氨合成子，通过芳基卤化物的氨基羰基氨基羰基化合成伯芳族酰胺。

  摘要：

  使用甲酰胺作为胺源，通过钯催化的芳基卤化物的氨基羰基氨基羰基化反应，可以高产率（70-90％）制备伯芳族酰胺。该反应需要钯催化剂与亲核的路易斯碱，例如咪唑或4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）结合。使用1 mol％的钯-膦配合物，在温和的条件下（5 bar，120摄氏度）将芳基，杂芳基和乙烯基溴化物和氯化物转化为伯酰胺。使用三苯基膦作为配体，以DMAP为碱，在二恶烷中获得最佳结果。对于活化的芳基溴化物，膦与钯之比为2：1足够，但是反应性较低的芳基溴化物或芳基氯化物要求配体与钯之比最高为8：1，才能稳定催化剂并实现完全转化。详细研究了催化剂，碱，溶剂，压力和温度的影响。可以通过分离和鉴定反应中间体来阐明反应机理。另外，使用N-甲基甲酰胺和N，N-二甲基甲酰胺作为胺源，通过相同的方法制备甲基酰胺和二甲基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo015577t

文献信息

• Synthesis of Primary Aromatic Amides by Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Formamide as an Ammonia Synthon
  作者：Anita Schnyder、Matthias Beller、Gerald Mehltretter、Thomas Nsenda、Martin Studer、Adriano F. Indolese

  DOI：10.1021/jo015577t

  日期：2001.6.1

  Primary aromatic amides were prepared by a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction of aryl halides in high yields (70-90%) using formamide as the amine source. The reactions require a palladium catalyst in combination with a nucleophilic Lewis base such as imidazole or 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and chlorides were converted to the primary amides under

  使用甲酰胺作为胺源，通过钯催化的芳基卤化物的氨基羰基氨基羰基化反应，可以高产率（70-90％）制备伯芳族酰胺。该反应需要钯催化剂与亲核的路易斯碱，例如咪唑或4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）结合。使用1 mol％的钯-膦配合物，在温和的条件下（5 bar，120摄氏度）将芳基，杂芳基和乙烯基溴化物和氯化物转化为伯酰胺。使用三苯基膦作为配体，以DMAP为碱，在二恶烷中获得最佳结果。对于活化的芳基溴化物，膦与钯之比为2：1足够，但是反应性较低的芳基溴化物或芳基氯化物要求配体与钯之比最高为8：1，才能稳定催化剂并实现完全转化。详细研究了催化剂，碱，溶剂，压力和温度的影响。可以通过分离和鉴定反应中间体来阐明反应机理。另外，使用N-甲基甲酰胺和N，N-二甲基甲酰胺作为胺源，通过相同的方法制备甲基酰胺和二甲基酰胺。