9,10,16-三羟基十六烷酸 | 533-87-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10,16-三羟基十六烷酸
• 英文名称: threo-9,10,16-trihydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-threo-aleuritic acid；DL-threo-aleuritic acid；threo-aleuritic acid；aleuritic acid；(+/-)-threo-9,10,16-trihydroxy-hexadecanoic acid；(+/-)-threo-9,10,16-Trihydroxy-hexadecansaeure；(9R,10R)-9,10,16-trihydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 533-87-9；6949-98-0；17941-34-3；18299-27-9；18951-77-4；33098-98-5；33098-99-6；37179-76-3；37179-77-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅
• 分子量: 304.427
• InChiKey: MEHUJCGAYMDLEL-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(lit.)
• 沸点：
  365.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.085
• 溶解度：
  氯仿（微溶，加热）、DMSO（微量溶解）、乙酸乙酯（微溶，加热）
• LogP：
  2.830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• RTECS号：
  ML9850000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

Aleuritic acid, also known as (±)-erythro-aleuritic acid, is a major component of lac resin and is used in the fragrance industry for its bioactivity.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,16-三羟基十六烷酸 在 potassium metaperiodate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Majee, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 10, p. 1435 - 1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxy-9-hexadecenoic acid 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 9,10,16-三羟基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, S. C.; Rajendran, I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Using a Reagent Prepared from Lithium Aluminium Hydride, (+)<i>Threo</i>-1,16-Dibenzyloxy, 7(R),8(R)-Dihydroxy Hexadecane and Alcohol
  作者：N. B. Malkar、V. G. Kumar

  DOI：10.1080/00397919808004480

  日期：1998.12

  Abstract Asymmetric reduction of prochiral ketones to optically active chiral secondary alcohols was achieved using a reagent prepared by modifying lithium aluminium hydride with a chiral auxiliary, (+)threo-1,16-dibenzyloxy,7,8-dihydroxy hexadecane and various additive alcohols. (+)threo-1,16-dibenzyloxy,7(R),8(R)-dihydroxy hexadecane was prepared from (+)threo-9(R),10(R),16-trihydroxy hexadecanoic

  摘要 使用通过用手性助剂、(+)threo-1,16-二苄氧基、7,8-二羟基十六烷和各种添加剂醇改性氢化铝锂制备的试剂，实现了前手性酮向旋光手性仲醇的不对称还原。(+)threo-1,16-dibenzyloxy,7(R),8(R)-二羟基十六烷由(+)threo-9(R),10(R),16-三羟基十六烷酸制备。使用了不同链长 (n = 0–11) 的 CH3(CH2)n-OH 和 (R)-hydnocarpic 醇等醇类。由 (+)threo-1,16-二苄氧基、7(R)、8(R)-二羟基十六烷、LAH 和 (R)-hydnocarpic 醇制备的复合物以中等对映选择性（最大 70% ee）还原苯乙酮。各种芳烷基酮用相同的络合物还原。
• Cyanuric chloride, a useful reagent for macrocyclic lactonization
  作者：K. Venkataraman、D.R. Wagle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92809-0

  日期：1980.1

  Six ω-hydroxy acids have been converted to macrocyclic lactones by treatment with cyanuric chloride and triethylamine in acetone at room temperature. The mechanism apparently involves activation of both the carboxyl and hydroxyl groups.

  通过在室温下用氰尿酰氯和三乙胺在丙酮中的处理，已将六种ω-羟基酸转化为大环内酯。该机理显然涉及羧基和羟基的活化。
• Synthesis of (9E)-isoambrettolide, a macrocyclic musk compound, using the effective lactonization promoted by symmetric benzoic anhydrides with basic catalysts
  作者：Isamu Shiina、Minako Hashizume

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.077

  日期：2006.8

  Two alternative methods for the synthesis of (9E)-isoambrettolide are established via the rapid lactonization of the free threo-aleuritic acid or its protected seco-acid using substituted benzoic anhydrides with basic catalysts. The most efficient lactonization of the threo-aleuritic acid is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) with a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine

  通过使用取代的苯甲酸酐和碱性催化剂对游离苏糖醛酸或其保护的癸二酸进行快速内酯化，建立了两种合成（9 E）-异丁烯内酯的替代方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）和催化量的4-二甲基氨基吡啶N-氧化物（DMAPO）进行苏糖醛酸最有效的内酯化反应。
• Chemistry of lac resin-VIII
  作者：A.N. Singh、V.V. Mhaskar、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80058-1

  日期：1978.1

  Preparation of (E)- and (Z)-16-hydroxy-9-hexadecenoic acids and erythro-aleuritic acid starting from naturally occurring aleuritic acid, is described. 16-Hydroxy-(Z)-9-hexadecenoic acid and jalaric acid have been selectively condensed to furnish the naturally occurring jalaric xxxter-I. The possible importance of this compound in the elaboration of lac resin by the insect is pointed out.

  描述了从天然存在的阿魏酸开始制备（E）-和（Z）-16-羟基-9-十六碳烯酸和赤型-阿尿酸。16-羟基-（Z）-9-十六碳烯酸和and草酸已被选择性地缩合以提供天然存在的j草xxxter-I。指出了该化合物在昆虫加工紫胶树脂中的可能重要性。