(1R,5R,6R)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 351033-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one, 6-(methoxymethoxy)-, (1R,5R,6R)-；(1R,5R,6R)-6-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 351033-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OLCSIHISFUEAEE-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(1R,5S,6R)-6-(methoxymethoxy)-2-bicyclo[3.2.1]oct-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A New Route to the Calcitriol A-Ring Precursor Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s72
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4S,5S)-5-Methoxymethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yloxy)-trimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 Lipase PS 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 600.0h， 生成 (1R,5R,6R)-6-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i

文献信息

• A New Route to the Calcitriol A-Ring Precursor Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Kunio Ogasawara、Norio Miyazawa、Ayako Tosaka、Keisuke Hanada

  DOI：10.3987/com-02-s72

  日期：——
• Tandem Single-Step Construction of Chiral Hexahydrophenanthrenes:  A Concise Route to (+)-Ferruginol
  作者：Hiroshi Nagata、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015929i

  日期：2001.5.1

  An efficient enantio- and diastereocontrolled construction of hydrophenanthrenes having either a quaternary or a tertiary benzylic stereogenic center has been developed by employing a tandem retro-aldol and intramolecular Friedel-Crafts alkylation sequence. Its application to a diastereocontrolled synthesis of an abietane diterpenoid (+)-ferruginol has also been demonstrated.

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。