(1S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 566943-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,7R)-7-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 566943-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UUCKHCBAPIPOLT-NQMVMOMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.

  摘要：

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.104
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R,7R)-7-Methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,5R,7R)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of functionalized bicyclo[3.2.1]octenone and practical utilization
  作者：Shinichiro Ito、Ayako Tosaka、Keisuke Hanada、Masatoshi Shibuya、Kunio Ogasawara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.009

  日期：2008.2

  the synthesis of both enantiomers of a functionalized bicyclo[3.2.1]octenone, which is potentially useful as a versatile chiral building block, has been developed from 1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal by employing proline-catalyzed diastereoselective intramolecular aldolization and lipase-mediated kinetic resolution as the key steps. The synthetic utility of the bicyclo[3.2.1]octenone has been

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。
• Tandem Single-Step Construction of Chiral Hexahydrophenanthrenes:  A Concise Route to (+)-Ferruginol
  作者：Hiroshi Nagata、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015929i

  日期：2001.5.1

  An efficient enantio- and diastereocontrolled construction of hydrophenanthrenes having either a quaternary or a tertiary benzylic stereogenic center has been developed by employing a tandem retro-aldol and intramolecular Friedel-Crafts alkylation sequence. Its application to a diastereocontrolled synthesis of an abietane diterpenoid (+)-ferruginol has also been demonstrated.

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。
• A New Route to (+)-Estrone Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block.
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.51.104

  日期：——

  A new route to (+)-estrone has been developed starting from the chiral building block having a bicyclo[3.2.1]octane framework based on the inherent stereochemical chemical nature of the chiral building block.

  一种新的合成(+)-雌酮的路线已被开发，该路线以具有双环[3.2.1]八烷框架的手性构件为起点，基于手性构件固有的立体化学性质。