9,9'-螺二[9H-芴]-2,2'-二胺 | 67665-45-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9'-螺二[9H-芴]-2,2'-二胺
• 中文别名: 9,9'-螺二芴-2,2'-二胺
• 英文名称: (rac)-2,2'-diamino-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,2'-diamino-9,9'-spirobifluorene；2,2'-diamine-9,9'-spirobifluorene；9,9'-spirobifluorene-2,2'-diamine；2,2′-diamino-9,9′-spirobifluorene；(rac)-9,9'-spirobifluorene-2,2'-diamine；[9,9']spirobifluorene-2,2'-diyldiamine；[9,9']Spirobifluoren-2,2'-diyldiamin；2.2'-Diamino-9.9'-spirobifluoren；9,9'-Spirobi[fluorene]-2,2'-diamine
• CAS: 67665-45-6
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: GXXFPQGHCPOFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-螺二[9H-芴]-2,2'-二胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2,2'-二溴-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of spiro-linked poly(terfluorene): a blue-emitting polymer with controlled conjugated length

  摘要：

  本文介绍了一种芴-螺二芴交替共聚物 P(OF-SBF) 的合成和特性。在螺段中，两个芴环正交排列，并通过一个四面体键合碳原子（螺中心）相连。因此，聚合物链呈周期性之字形，每个螺中心的夹角为 90°。这一结构特征不仅保持了聚合物链的刚性，还防止了聚合物骨架的 π 堆积，从而提高了热稳定性和光谱稳定性。通过比较 P(OF-SBF)和三芴模型化合物的吸收和发射光谱，发现 P(OF-SBF) 具有明确的共轭长度。这种聚合物可以作为宿主基质，有效地将其激发能量转移到衍生过的过芴掺杂剂上，从而产生高效的蓝光发光层。

  DOI：

  10.1039/b205334a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴-9,9'-螺二芴 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到9,9'-螺二[9H-芴]-2,2'-二胺
  参考文献：
  名称：

  对映体纯不对称 2,2'-二取代 9,9'-螺二芴的合成

  摘要：

  外消旋不对称 2,2'-二羟基-9,9'-螺二芴制备并通过与 (R,R)-(+)-2,3-二甲氧基-N,N,N',N'-四环己基琥珀二酰胺形成包合物进行拆分，以非常好的产率产生两种对映异构体。解析材料的绝对立体化学可以通过包合物单晶的 X 射线结构分析来确定。对映体纯二醇可以转化为相应的二三氟甲磺酸酯，然后在不同的交叉偶联程序中用作起始材料，以提供许多新的对映体纯螺环化合物，这些化合物带有适合进一步加工的多功能官能团，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400796

文献信息

• A chiral spirobifluorene-based bis(salen) zinc(<scp>ii</scp>) receptor towards highly enantioselective binding of chiral carboxylates
  作者：Sk Asif Ikbal、Yoko Sakata、Shigehisa Akine

  DOI：10.1039/d1dt00218j

  日期：——

  We have designed a new chiral receptor based on two salen zinc(II) complex units connected with a spirobifluorene framework. The chiral receptor is proven to enantioselectively bind chiral carboxylate guests and the differences between the binding constants of enantiomeric guests were up to more than one order of magnitude.

  我们设计了一种新的手性受体，它基于两个与螺二芴骨架相连的Salen锌（II）复杂单元。已证明手性受体能对映选择性地结合手性羧酸盐客体，并且对映体客体的结合常数之间的差异高达一个以上的数量级。
• 헤테로시클릭 화합물
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20160052716A

  公开（公告）日：2016-05-12

  본 발명은 헤테로시클릭 화합물 및 이들 화합물을 함유하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及异环化合物及包含这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• Cut from the Same Cloth: Enamine-Derived Spirobifluorenes as Hole Transporters for Perovskite Solar Cells
  作者：Deimante Vaitukaityte、Cristina Momblona、Kasparas Rakstys、Albertus Adrian Sutanto、Bin Ding、Cansu Igci、Vygintas Jankauskas、Alytis Gruodis、Tadas Malinauskas、Abdullah M. Asiri、Paul J. Dyson、Vytautas Getautis、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c01486

  日期：2021.8.10

  To attain commercial viability, perovskite solar cells (PSCs) have to be reasonably priced, highly efficient, and stable for a long period of time. Although a new record of a certified power conversion efficiency (PCE) value over 25% was achieved, PSC performance is limited by the lack of hole-transporting materials (HTMs), which extract positive charges from the light-absorbing perovskite layer and carry them to the electrode. Here, we report spirobifluorene-based HTMs with finely tuned energy levels, high glass-transition temperature, and excellent charge mobility and conductivity enabled by molecularly engineered enamine arms. HTMs are synthesized using simple condensation chemistry, which does not require costly catalysts, inert reaction conditions, and time-consuming product purification procedures. Enamine-derived HTMs allow the fabrication of PSCs reaching a maximum PCE of 19.2% and stability comparable to spiro-OMeTAD. This work demonstrates that simple enamine condensation reactions could be used as a universal path to obtain HTMs for highly efficient and stable PSCs.

  要实现商业可行性，过氧化物太阳能电池（PSC）必须价格合理、效率高且长期稳定。虽然目前已创下功率转换效率（PCE）超过 25% 的新纪录，但由于缺乏空穴传输材料（HTM），PSC 的性能受到了限制，而空穴传输材料能从吸光的包晶层中提取正电荷并将其传输到电极。在这里，我们报告了基于螺二芴的 HTMs，这些 HTMs 能级经过微调，具有较高的玻璃跃迁温度，并通过分子工程烯胺臂实现了出色的电荷迁移率和电导率。HTMs 采用简单的缩合化学反应合成，无需昂贵的催化剂、惰性反应条件和耗时的产品纯化程序。烯胺衍生 HTM 可以制造出最大 PCE 为 19.2% 的 PSC，其稳定性可媲美螺-OMeTAD。这项研究表明，简单的烯胺缩合反应可作为获得 HTMs 的通用途径，从而制备出高效稳定的 PSCs。
• 2,2'-Disubstituted 9,9'-Spirobifluorene-based Triaryldiamines and Their Application
  申请人：Tsai Ming-Han

  公开号：US20070262703A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention discloses synthesis of 2,2′-disubstituted 9,9′-spirobifluorene-based triaryldiamine. First, 2,2′-diamino-9,9′-spirobifluorene, a Pd-catalyst as auxiliary and aryl halide BX are provided, wherein X is selected from the group consisting of: Cl, Br and I, B comprises one of the following group: aryl moiety, hetero cycle, multiple fused ring, multiple fused ring with hetero atom(s). Next, a substitution reaction is performed to react the 2,2′-diamino-9,9′-spirobifluorene with the aryl halide BX to produce the 2,2′-disubstituted 9,9′-spirobifluorene-based triaryldiamines. In addition, the present invention discloses organic light emitting devices comprising hole transporting material comprising 2,2′-bis(N,N-disubstituted amino)-9,9′-spirobifluorenes.

  本发明公开了合成基于2,2'-双取代9,9'-螺联苯的三芳基二胺的方法。首先提供2,2'-二氨基-9,9'-螺联苯、辅助Pd催化剂和芳基卤素BX，其中X选自以下组中的一组：Cl、Br和I，B包括以下一组之一：芳基基团、杂环、多重融合环、带有杂原子的多重融合环。接下来进行取代反应，使2,2'-二氨基-9,9'-螺联苯与芳基卤素BX反应，从而产生2,2'-双取代9,9'-螺联苯基三芳基二胺。此外，本发明还公开了包含2,2'-双（N，N-二取代氨基）-9,9'-螺联苯的空穴传输材料的有机发光装置。
• Spiro compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030111107A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Spiro compounds of the formula (I), 1 in which at least one of the radicals K 1 , L, M, N 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is one of the following groups 2 are suitable as charge transport materials, in particular for photovoltaic cells, and as electroluminescence materials.

  式（I）的螺环化合物，其中至少一个基团K1、L、M、N1、R1、R2、R3、R4是以下任一基团2之一，适用于电荷传输材料，特别是用于光伏电池和电致发光材料。