9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸 | 258865-48-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸
• 中文别名: 9,9-二-N-辛基芴-2,7-二硼酸；9,9-辛基芴基-2,7-二硼酸
• 英文名称: 9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyldiboronic acid
• 英文别名: 2,7-diboronic acid-9,9-dioctylfluorene；9,9-dioctylfluorene-2,7-diboronic acid；(7-borono-9,9-dioctylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 258865-48-4
• 化学式: C₂₉H₄₄B₂O₄
• 分子量: 478.288
• InChiKey: HURJMQMZDPOUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R22,R24/25
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 9,9-Dioctylfluorene-2,7-diboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C29H44B2O4
分子式
: 478.28 g/mol
分子量
成分 浓度
9,9-Dioctylfluorene-2,7-diboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 258865-48-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 158 - 162 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到2,7-diazido-9,9-dioctyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  New cyclic RGD peptides: synthesis, characterization, and theoretical activity towards αvβ3 integrin

  摘要：

  Two new cyclic RGD peptides were prepared using a click chemistry approach. The linear RGDfV peptide was synthesized by solid-phase peptide synthesis using a 9-fluorenylmetoxicarbonyl (Fmoc) strategy and a 2-chlorotrityl chloride resin. After coupling 5-hexynoic acid the peptide was cleaved from the resin and linked to propargylamine. The bis-alkynyl RGDfV peptide was then reacted with two different bis-azides by treatment with copper iodide and triethylamine. These two cyclic RGD peptides were characterized by NMR and HRMS. In order to evaluate the interaction of these new compounds with integrin alpha(v)beta(3) docking experiments were carried out and the results compared with those obtained with cyclo(RGDf[N-Me]V) (Cilengitide). The two new cyclic RGD peptides showed a higher affinity to the alpha(v)beta(3) integrin when compared with Cilengitide thus representing two new potential integrin alpha(v)beta(3) antagonists. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.121
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 碘 、 magnesium 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸
  参考文献：
  名称：

  接枝有环金属化铱配合物和电荷传输部分的聚芴的高效红光发射

  摘要：

  我们报告了一种设计电致发光聚合物的新途径，通过将作为掺杂剂和电荷传输部分的高效磷光有机金属络合物接枝到具有单层/单聚合物的聚合物发光二极管 (PLED) 的全共轭聚合物的烷基侧链上。所研究的聚合物体系包括聚芴 (PF) 作为基础共轭聚合物，咔唑 (Cz) 作为电荷传输部分和通过与 PF 主链形成电复合物而产生绿色发射源，以及作为磷光的环金属化铱 (Ir) 配合物掺杂剂。除了来自PF主链的能量从绿色Ir配合物或芴主链和侧链咔唑部分之间形成的电复合物转移到红色Ir配合物之外，还可以显着提高器件性能，

  DOI：

  10.1021/ja0211151

文献信息

• Synthesis and Characterization of Alternating Copolymers of Fluorene and Oxadiazole
  作者：Jianfu Ding、Michael Day、Gilles Robertson、Jacques Roovers

  DOI：10.1021/ma011093n

  日期：2002.4.1

  tetrazole route or the Suzuki coupling reaction. In the polymers the oxadiazole units were evenly dispersed in the main chain at every one, P(F1-alt-Ox), three, P(F3-alt-Ox), or four, P(F4-alt-Ox), fluorene units. Another copolymer with an asymmetric repeat unit structure, P(F3−Ox−F1−Ox) has also been prepared for comparison. In this study, the tetrazole route has been demonstrated to offer several advantages

  通过四唑途径或Suzuki偶联反应已经制备了9，9-二辛基芴和恶二唑的交替共聚物。在聚合物中，恶二唑单元均匀地分散在主链上，每一个P（F 1 - alt -Ox），三个P（F 3 - alt -Ox）或四个P（F 4 - alt -Ox ），芴单元。具有不对称重复单元结构的另一种共聚物P（F 3 -Ox-F 1-Ox）也已准备好进行比较。在这项研究中，与其他恶二唑环形成反应相比，已证明四唑途径为制备具有明确结构的聚恶二唑提供了多个优势。这些优点包括：清洁快速的反应，温和的反应条件，高收率和高分子量的产品。共聚物的玻璃化转变温度在98到150°C的范围内，并且共聚物具有高的热稳定性，分解温度约为430°C。溶液中所有共聚物的紫外可见吸收和光致发光特性与聚（9,9-二辛基芴）相似。在CH 2 Cl 2溶液中，所有共聚物均在蓝光范围内发出荧光，量子产率约为70％。
• π-Conjugated Chelating Polymers with Charged Iridium Complexes in the Backbones: Synthesis, Characterization, Energy Transfer, and Electrochemical Properties
  作者：Shu-Juan Liu、Qiang Zhao、Run-Feng Chen、Yun Deng、Qu-Li Fan、Fu-You Li、Lian-Hui Wang、Chun-Hui Huang、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.200501095

  日期：2006.5.24

  A series of pi-conjugated chelating polymers with charged iridium (Ir) complexes in the backbones were synthesized by a Suzuki polycondensation reaction, leading to homogeneous polymeric materials that phosphoresce red light. The fluorene and bipyridine (bpy) segments were used as polymer backbones. 5,5'-Dibromobipyridine served as a ligand to form a charged iridium complex monomer with 1-(9'9-dioc

  通过Suzuki缩聚反应合成了一系列在主链中带有带电铱（Ir）配合物的pi共轭螯合聚合物，从而产生了使红光发磷光的均质聚合材料。芴和联吡啶（bpy）链段用作聚合物主链。5,5'-二溴联吡啶作为配体形成带电荷的铱配合物单体，其中1-（9'9-二辛基芴-2-基）异喹啉（Fiq）为环金属化配体。化学和光物理特征证实，通过5，5′-二溴联吡啶配体将Ir配合物作为重复单元之一掺入骨架中。当进料比为2mol％时，螯合聚合物显示出从主体芴链段到固态Ir配合物的几乎完全的能量转移。然而，在相应的共混体系的膜中，即使当Ir络合物的含量高达16mol％时，能量传递也没有完成。该宿主-客体系统中既存在分子内能量转移过程，又存在分子间能量转移过程，而分子内能量转移过程更为有效。所有螯合聚合物均显示出良好的热稳定性，氧化还原可逆性和成膜性。这些螯合聚合物还显示出比相应的共混体系更有效的能量转移，并且将带电Ir配合物
• Impact of the arrangement of functional moieties within small molecular systems for solution processable bulk heterojunction solar cells
  作者：Pierre-Olivier Schwartz、Elena Zaborova、Rony Bechara、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Stéphane Méry、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/c3nj00218g

  日期：——

  A series of molecules based on thienofluorene derivatives as electron donating (D) and benzothiadiazole as electron accepting (A) moieties have been assembled into DAD and ADA architectures in order to investigate the influence of the way of assembling the D and A units along the conjugated backbone, on the photovoltaic performances of bulk heterojunction solar cells. It was found that the major difference in going from ADA to DAD architecture is the change in molecular organization (nematic to crystalline), which increases the charge transport mobility and probably also affects the structural organization in blends with PCBM that ultimately leads to higher photovoltaic performances.

  基于噻吩芴衍生物作为给电子基团(D)和苯并噻二唑作为受电子基团(A)的一系列分子被组装成DAD和ADA结构，以研究D和A单元沿共轭主链的组装方式对体相异质结太阳能电池光伏性能的影响。研究发现，从ADA到DAD结构的主要区别在于分子组织形式的改变(从向列相到晶相)，这提高了电荷传输迁移率，并可能影响与PCBM共混时的结构组织，最终导致更高的光伏性能。
• Electronic and Functional Scope of Boronic Acid Derived Salicylidenehydrazone (BASHY) Complexes as Fluorescent Dyes
  作者：María M. Alcaide、Fabio M. F. Santos、Vânia F. Pais、Joana Inês Carvalho、Daniel Collado、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Jesús F. Arteaga、Francisco Boscá、Pedro M. P. Gois、Uwe Pischel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00601

  日期：2017.7.21

  structure through the boronic acid derived moiety (approach (b)) enables the functionalization of the BASHY platform for a broad spectrum of potential applications, ranging from biorelevant contexts to optoelectronic materials. Importantly, this functionalization is generally electronically orthogonal with respect to the dye’s photophysical properties, which are only determined by the electronic structure

  制备了一系列硼酸衍生的水杨基hydr（BASHY）配合物，并进行了光物理表征。可以通过以下方式来修饰染料平台：（a）通过修饰供体-受体对沿着花青类型的轴进行电子调节，以及（b）通过硼酸残基进行功能调节。一方面，方法（a）可以控制光物理参数，例如斯托克斯位移，发射颜色和双光子吸收（2PA）截面。所得染料在非极性介质中显示出发光的行为，并具有高荧光量子产率（约0.5–0.7）和亮度（约35000–40000 M –1 cm –1）的特征。）。此外，2PA横截面达到200–300 GM数量级的值。另一方面，染料结构通过硼酸衍生部分的变化（方法（b））使得BASHY平台的功能化可用于从生物相关环境到光电材料的广泛潜在应用。重要的是，这种官能化通常相对于染料的光物理性质在电子上正交，该光物理性质仅由花菁型主链的电子结构决定（方法（a））。这种概括的罕见例外是存在氧化还原活性残基（例如三苯胺或pyr）
• Fluorene- and benzimidazole-based blue light-emitting copolymers: Synthesis, photophysical properties, and PLED applications
  作者：Haifeng Zhu、Hui Tong、Yongyang Gong、Shiyang Shao、Chunmei Deng、Wang Zhang Yuan、Yongming Zhang

  DOI：10.1002/pola.25984

  日期：2012.6.1

  temperature are 103 and 428 °C, respectively. Its solutions emit blue light efficiently, with the quantum yield up to 99% in chloroform. The electroluminescence (EL) device of PFBI8 with the configuration of indium‐tin oxide/poly(ethylenedioxythiophene):poly(styrene sulfonic acid)/PFBI8/1,3,5‐tris(1‐phenyl‐1H‐benzimidazole‐2‐yl)benzene/LiF/Al emits blue light with the maximum at 448 nm. Such unoptimized polymer

  蓝光发射材料由于其在光电子设备中的潜在应用而备受学术界和工业界的关注。在这项研究中，基于9,9-蓝色发光共聚物' -二辛基芴和2,2' - （1,4-亚苯基） -双（苯并咪唑）部分是通过钯催化的Suzuki偶联反应合成。虽然由未取代的苯并咪唑（PFBI0）组成的共聚物不溶于常见的有机溶剂，但其对应物为N辛基取代的苯并咪唑（PFBI8）在甲苯，四氢呋喃，二氯甲烷（DCM）和氯仿中具有良好的溶解性。PFBI8共聚物显示出良好的热稳定性，其玻璃化转变温度和起始分解温度分别为103和428°C。它的溶液有效地发出蓝光，在氯仿中的量子产率高达99％。PFBI8的电致发光（EL）器件，配置为氧化铟锡/聚（乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸）/ PFBI8 / 1,3,5-三（1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯/ LiF / Al发出的蓝光最大为448 nm。这种未经优化的聚合物发光二极管（PLED）的最大亮度为1534