9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯 | 317802-08-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯
• 中文别名: 9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸双(1,3-丙烷二醇)酯；9,9-二辛基芴-2,7-二(硼酸三甲酯)
• 英文名称: 2,7-bis(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-9,9-dioctylfluorene
• 英文别名: 9,9-dioctylfluorene-2,7-diboronic acid bis(1,3-propanediol) ester；2,2'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(1,3,2-dioxaborinane)；2-[7-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 317802-08-7
• 化学式: C₃₅H₅₂B₂O₄
• 分子量: 558.417
• InChiKey: KAYXDWIILRESPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C (lit.)
• 沸点：
  697.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯是一种芳基硼酸酯，主要用于制备其他硼酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  高发射激发态分子内质子转移（ESIPT）激发了2-（2'-羟基）苯并噻唑-芴基序：光谱和光物理性质研究†

  摘要：

  对于基础研究和实际应用而言，有机材料的固态发光的调谐或切换都是有吸引力的目标。在本研究中，具有非常高的量子效率的固态发射化合物（Φ ˚F高达68％）是由激发态分子内质子转移（ESIPT）2-2'-羟基苯并噻唑（HBT）单元的化学改变来实现的。通过以下方法合成了五种基于芴的ESIPT启发的化合物铃木偶联反应。通过在固体以及不同极性溶液中的稳态吸收，发射光谱和时间分辨发射方法研究了它们的光物理性质。荧光团在斯托克斯位移（〜232 nm）较大的情况下在UV区表现出吸收，并在可见光区表现出发射。高效黄色发光化合物显示非常高的量子产率（Φ ˚F= 55–68％），这是基于芴的ESIPT分子，据我们所知，这是固态中最高的量子产率。固态的荧光寿命在3.48-5.21 ns之间，而在氯仿（0.52-0.75 ns）溶液中，荧光寿命要短5-10倍。这些化合物的光学性质对介质的极性敏感。研究了结构特性，例如X

  DOI：

  10.1039/c5ra17980g
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯
  参考文献：
  名称：

  π共轭螯合聚合物，在主链中带有带电荷的铱络合物：合成，表征，能量转移和电化学性质。

  摘要：

  通过Suzuki缩聚反应合成了一系列在主链中带有带电铱（Ir）配合物的pi共轭螯合聚合物，从而产生了使红光发磷光的均质聚合材料。芴和联吡啶（bpy）链段用作聚合物主链。5,5'-二溴联吡啶作为配体形成带电荷的铱配合物单体，其中1-（9'9-二辛基芴-2-基）异喹啉（Fiq）为环金属化配体。化学和光物理特征证实，通过5，5′-二溴联吡啶配体将Ir配合物作为重复单元之一掺入骨架中。当进料比为2mol％时，螯合聚合物显示出从主体芴链段到固态Ir配合物的几乎完全的能量转移。然而，在相应的共混体系的膜中，即使当Ir络合物的含量高达16mol％时，能量传递也没有完成。该宿主-客体系统中既存在分子内能量转移过程，又存在分子间能量转移过程，而分子内能量转移过程更为有效。所有螯合聚合物均显示出良好的热稳定性，氧化还原可逆性和成膜性。这些螯合聚合物还显示出比相应的共混体系更有效的能量转移，并且将带电Ir配合物

  DOI：

  10.1002/chem.200501095

文献信息

• Synthesis of Fluoren-9-ones and Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene Cores via Pd-Catalyzed Carbonylative Multiple C–C Bond Formation
  作者：Juan Song、Fuliang Wei、Wei Sun、Ke Li、Yanan Tian、Chao Liu、Yali Li、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00680

  日期：2015.5.1

  been developed via an efficient Pd-catalyzed carbonylative multiple C–C bond formation. Under a CO atmosphere, using commercially available aryl halides and arylboronic acids as substrates, this three-component reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with good functional-group compatibility. The mechanistic investigations suggested a sequential process for the reaction that forms o-bromobiaryls

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。
• Synthesis of Metallo-Supramolecular Polymers Using 5,5′-Linked Bis(1,10-Phenanthroline) Ligands
  作者：Masayoshi Higuchi、Md. Hossain

  DOI：10.1055/s-0032-1316858

  日期：——

  Abstract 5,5′-Linked bis(1,10-phenanthroline)s were synthesized as new bidentate ligands by a palladium-catalyzed Suzuki-type cross-coupling reaction. Coordination of the ligands to Cu(II), Ni(II), Ag(I), and Zn(II) ions resulted in metallo-supramolecular polymer formation. The 1:1 complexation of the ligands and the metal ions was confirmed by UV-vis titration experiments. The high molecular weights

  摘要 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。 通过钯催化的Suzuki型交叉偶联反应合成了5,5'-连接的双（1,10-菲咯啉）s作为新的双齿配体。配体与Cu（II），Ni（II），Ag（I）和Zn（II）离子的配位导致形成金属-超分子聚合物。通过UV-vis滴定实验证实了配体和金属离子的1：1络合。通过高络合常数引起的大于10 5 Da的高分子量通过SEC-Viscometry-RALLS方法得到证实。
• A Green Copper-Based Metallo-Supramolecular Polymer: Synthesis, Structure, and Electrochromic Properties
  作者：Md. Delwar Hossain、Takashi Sato、Masayoshi Higuchi

  DOI：10.1002/asia.201200668

  日期：2013.1

  Stepwise complexation: A green copper‐based metallo‐supramolecular polymer was successfully synthesized through complexation of CuII ions with new bis(1,10‐phenanthroline) ligands. The obtained polymer showed an excellent electrochromic color change from green to colorless upon electrochemical reduction of CuII to CuI.

  逐步络合：通过Cu II离子与新的双（1,10-菲咯啉）配位体的络合成功地合成了绿色的铜基金属超分子聚合物。将所得到的聚合物表现出优异的电致变色颜色从绿色变为无色时的电化学还原的Cu的变化II成Cu予。
• High-Efficiency Red-Light Emission from Polyfluorenes Grafted with Cyclometalated Iridium Complexes and Charge Transport Moiety
  作者：Xiwen Chen、Jin-Long Liao、Yongmin Liang、M. O. Ahmed、Hao-En Tseng、Show-An Chen

  DOI：10.1021/ja0211151

  日期：2003.1.1

  We report a new route for the design of electroluminescent polymers by grafting high-efficiency phosphorescent organometallic complexes as dopants and charge transport moieties onto alky side chains of fully conjugated polymers for polymer light-emitting diodes (PLED) with single layer/single polymers. The polymer system studied involves polyfluorene (PF) as the base conjugated polymer, carbazole (Cz)

  我们报告了一种设计电致发光聚合物的新途径，通过将作为掺杂剂和电荷传输部分的高效磷光有机金属络合物接枝到具有单层/单聚合物的聚合物发光二极管 (PLED) 的全共轭聚合物的烷基侧链上。所研究的聚合物体系包括聚芴 (PF) 作为基础共轭聚合物，咔唑 (Cz) 作为电荷传输部分和通过与 PF 主链形成电复合物而产生绿色发射源，以及作为磷光的环金属化铱 (Ir) 配合物掺杂剂。除了来自PF主链的能量从绿色Ir配合物或芴主链和侧链咔唑部分之间形成的电复合物转移到红色Ir配合物之外，还可以显着提高器件性能，
• Extended liquid-crystalline oligofluorenes with photo- and electroluminescence
  作者：Jesús del Barrio、Luiz Silvino Chinelatto Jr.、José Luis Serrano、Luis Oriol、Milagros Piñol、Henk J. Bolink

  DOI：10.1039/c0nj00404a

  日期：——

  we report the synthesis and characterization of a series of low-molecular weight light-emitting molecules based on short oligofluorene cores, from one to three 9,9-dioctylfluorene units, elongated at the 2- and 7-positions by means of promesogenic units. The effect of this structural modification on the mesomorphic properties, as well as on the optical and electrochemical properties, is studied. The

  在本文中，我们报道了一系列基于短寡芴核的低分子量发光分子的合成和表征，从一到三个 9,9-二辛基芴单位，通过促生单位在2位和7位上拉长。研究了这种结构修饰对介晶性能以及光学和电化学性能的影响。已经探索了将这些分子用作发光二极管（LED）和偏振光致发光层中的发射体的可能性。