(2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester | 845817-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-5-hydroxy-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 845817-51-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: CMXBEXMFJNYCTA-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 (1R,4S,7S,10S)-10-((1R,4S)-4-Methoxy-1-methyl-heptyl)-1,3,7,11,11,14-hexamethyl-4-((S)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadec-15(18)-ene-2,5,8,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A的全合成：有效的抗炎性环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461239
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpent-4-enoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A的全合成：有效的抗炎性环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461239

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Marine Cyclic Depsipeptide Halipeptins A–D
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.200600383

  日期：2006.8.25

  Halipeptins A-D (1 a-d) are a family of natural cyclic depsipeptides isolated from marine sponges. Total syntheses of these four compounds are detailed in this report. The key elements in this synthesis include the elaboration of the polysubstituted decanoic acid parts by two asymmetric aldol reactions, assembly of the N-methyl-delta-hydroxyisoleucine residue by using either aza-Claisen rearrangement

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。