(1S,3S,5R,7S,8R)-1,4,4-trimethyl-8-carbomethoxy-10-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-one | 210293-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,5R,7S,8R)-1,4,4-trimethyl-8-carbomethoxy-10-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-one
• 英文别名: methyl (3R,3aS,4aR,5aS,6aS)-5,5,6a-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,4a,5a,6-hexahydrocyclopropa[f][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 210293-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: GSLIGXLORAJCNO-ZYMVTUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7S,8R)-1,4,4-trimethyl-8-carbomethoxy-10-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-one 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,3S,5R,7R,8R)-1,4,4-trimethyl-8-hydroxy-10-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-promoted hydroxylation of α-carbomethoxy-γ-lactones by molecular oxygen

  摘要：

  描述了Mn（OAc）₃介导的一系列α-羧甲氧基-γ-内酯的分子氧羟化反应。 该反应具有区域和立体选择性，并产生α-羧甲氧基-α-羟基-γ-内酯。 关键词：醋酸锰，γ-内酯，羟化，分子氧。

  DOI：

  10.1139/v99-227
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 、 monomethyl monopotassium malonate 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S,3S,5R,7S)-1,4,4-trimethyl-10-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-one 、 (1S,3S,5R,7S,8R)-1,4,4-trimethyl-8-carbomethoxy-10-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3促进的双环γ-内酯的合成：区域和非对映选择性

  摘要：

  研究了Mn（OAc）3引发的丙二酸单甲酯在某些环烯烃和环烷二烯上的区域和非对映选择性。当从环链二烯开始时，后者得到了极大的改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00288-9