9-(2-萘)咔唑 | 34292-03-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-萘)咔唑
• 英文名称: 9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: (9-(naphthalene-2-yl)-carbazole)；9-Naphthalen-2-yl-9H-carbazol；9-naphthalen-2-ylcarbazole
• CAS: 34292-03-0
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: WNLRSJKFQUCYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-萘)咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(naphthalen-2-yl)-3-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及用于有机电致发光器件的正电荷传输材料及包含其的有机电致发光器件。利用本发明的正电荷传输材料，可以制造出驱动电压低、电流效率和功率效率优越、且驱动寿命显著改善的有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20160029399A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 咔唑 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74.5%的产率得到9-(2-萘)咔唑
  参考文献：
  名称：

  New Bipolar Green Host Materials Containing Benzimidazole-Carbazole Moiety in Phosphorescent OLEDs

  摘要：

  通过将传输电子的苯并咪唑分子连接到传输空穴的咔唑单元上，设计并合成了新型绿色宿主材料--9-苯基-3-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑（3a）和 9-(萘基-2-基)-3-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑（3b）。与 CBP（4,4'-二（N-咔唑基）联苯）相比，这些化合物具有相似的 HOMO、LUMO 水平和带隙特性。与基于 CBP 的绿色磷光 OLED 相比，使用这种 3a 主化合物制造的绿色磷光 OLED 显示出更好的器件性能。在给定的 1000 cd/$m^2$ 恒定亮度下，电流和功率效率至少提高了 60%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.841

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2016064227A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure relates to novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound of the present disclosure, the organic electroluminescent device may improve driving lifespan while maintaining equal or greater efficiency compared to conventional devices.

  本公开涉及新型有机电致发光化合物及包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，有机电致发光器件可以在保持与传统器件相等或更高效率的情况下改善使用寿命。
• 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd. 롬엔드하스전자재료코리아유한회사(120080396402) Corp. No ▼ 161514-0000453

  公开号：KR20160029399A

  公开（公告）日：2016-03-15

  본 발명은 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 정공 전달 재료를 이용하면, 구동 전압이 낮고 전류 효율 및 전력 효율이 우수하면서도, 구동 수명이 현저히 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及用于有机电致发光器件的正电荷传输材料及包含其的有机电致发光器件。利用本发明的正电荷传输材料，可以制造出驱动电压低、电流效率和功率效率优越、且驱动寿命显著改善的有机电致发光器件。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-(Hetero)arylcarbazoles: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction between (Hetero)aryl Chlorides and<i>N</i>-Carbazolylmagnesium Chloride
  作者：Yuji Nakayama、Naota Yokoyama、Hideki Nara、Tohru Kobayashi、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1002/adsc.201500301

  日期：2015.7.6

  under mild conditions (110 °C) in a short period of time (15 min to 2 h) to give N‐(hetero)arylcarbazoles in high yields. The reactions of bromochlorobenzenes proceeded in favour of the bromo group to afford N‐(chlorophenyl)carbazoles in a highly selective manner. Functional materials for use in organic light‐emitting diodes, such as mCP, 26mcPy, CBP and TCB, were also obtained in high yields within 15 min

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mcPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。
• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。