9-(2-菲-9-基乙炔基)菲 | 20332-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-菲-9-基乙炔基)菲
• 英文名称: di(9-phenanthyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(9-phenanthrenyl)ethyne；1,2-di(phenanthren-9-yl)ethyne；Bis--acetylen；9,9'-Diphenanthrylacetylen；1,2-di(9-phenanthryl)acetylene；Di-9-Phenanthrylacetylen；9,9'-(Ethyne-1,2-diyl)diphenanthrene；9-(2-phenanthren-9-ylethynyl)phenanthrene
• CAS: 20332-02-9
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: WTSAPRMRSURNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  644.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 9-(2-菲-9-基乙炔基)菲 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 水 、 尿素 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以50%的产率得到2-Phenanthren-9-yl-1,2-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的内部炔烃的还原环羰基化：合成2-环戊烯-1-酮，5-炔叉呋喃-2（5 H）-酮和茚满-1-酮的原子-经济过程

  摘要：

  经济原子：2-环戊烯-1-酮，5- alkylidenefuran-2（5  ħ） -酮和茚满-1-酮已经通过与由[{的RhCl（CO催化一氧化碳内部炔烃的原子经济还原cyclocarbonylation合成）2 } 2 ] / CO（NH 2）2在水的存在下（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802462
• 作为产物：
  描述：

  phenanthrene-9-carbonyl chloride 生成 9-(2-菲-9-基乙炔基)菲
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。四、一些二芳基乙炔的合成

  摘要：

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2231

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 9-Halophenanthrenes with Alkynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Acephenanthrylene-Based Derivatives
  作者：En-Chih Liu、Min-Kuan Chen、Jen-Yi Li、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201405763

  日期：2015.3.16

  synthetic protocol can also be utilized in annulations with several π‐extended bromoarenes, such as 7‐bromo[5]helicene, 5‐bromo[4]helicene, 9‐bromoanthracene, 3‐bromoperylene, and 3‐bromofluoranthene, to give the corresponding annulated products in moderate to good yields (51–86 %; 6 examples). Similarly, bromocorannulene produced highly curved 1,2‐disubstituted cyclopentacorannulenes. Reactions of

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4
• Cross‐coupling between Aryl Halides and Aryl Alkynes Catalyzed by an Odd Alternant Hydrocarbon
  作者：Swagata Sil、Krishnapriya Anattil Unnikrishnan、Pallabi Mandal、Rositha Kuniyil、Swadhin Kumar Mandal

  DOI：10.1002/chem.202400895

  日期：——

  hydrocarbon based on phenalenyl unit acts as a catalyst for cross-coupling between aryl halides and aryl alkynes synthesizing a rich library of internal alkynes without any external stimuli. This protocol was extended to accomplish the Sonogashira-type coupling under transition-metal-free and solvent-free conditions.

  基于苯酚基单元的超还原奇数交替烃充当芳基卤化物和芳基炔之间交叉偶联的催化剂，合成丰富的内部炔烃库，无需任何外部刺激。该方案被扩展以在无过渡金属和无溶剂条件下完成 Sonogashira 型偶联。
• Facile Synthesis of Polyaromatic Bisarylethynes Using a Diborylethyne Synthon
  作者：Daero Jung、Youn Kyung Kang

  DOI：10.1002/bkcs.10695

  日期：2016.4
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Syntheses of Some Diarylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Kazuhiro Nakasuji、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2231

  日期：1971.8

  The syntheses of 1,1′-, 9,9′-, and 1,9′-dianthryl-, 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-diphenanthryl-, 1,1′-and 2,2′-dipyrenyl-, and 6,6′-dichrysenylacetylenes according to the pyrolytic reactions of the corresponding β-ketoalkylidenetriphenylphosphorane derivatives (intramolecular Wittig reaction) were described.

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。
• Rhodium(I)-Catalyzed Reductive Cyclocarbonylation of Internal Alkynes: Atom-Economic Process for Synthesis of 2-Cyclopenten-1-ones, 5-Alkylidenefuran-2(5 <i>H</i>)-ones and Indan-1-ones
  作者：Qiufeng Huang、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.200802462

  日期：2009.4.6

  Economical atoms: 2‐Cyclopenten‐1‐ones, 5‐alkylidenefuran‐2(5 H)‐ones and indan‐1‐ones have been synthesized by atom‐economic reductive cyclocarbonylation of internal alkynes with carbon monoxide catalyzed by [RhCl(CO)2}2]/CO(NH2)2 in the presence of water (see scheme).

  经济原子：2-环戊烯-1-酮，5- alkylidenefuran-2（5  ħ） -酮和茚满-1-酮已经通过与由[的RhCl（CO催化一氧化碳内部炔烃的原子经济还原cyclocarbonylation合成）2 } 2 ] / CO（NH 2）2在水的存在下（参见方案）。