(S)-2-[(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-propanoic acid | 756834-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]propanoic acid；(2S)-2-[(5R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]propanoic acid
• CAS: 756834-78-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: BUBQGVUNEZYKSP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 ethyl 9-(2E,4E,6E)-{(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(R,4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienamido]-2-methylbutanamido}nona-2,4,6 trienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-2-[(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过望远镜环加成和碳氢键官能化形成螺缩醛：双酰胺 A 的全合成

  摘要：

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201406819

文献信息

• Total Synthesis of Bistramide A and Its 36( <i>Z</i> ) Isomers: Differential Effect on Cell Division, Differentiation, and Apoptosis
  作者：Loïc Tomas、Gustav Boije af Gennäs、Marie Aude Hiebel、Peter Hampson、David Gueyrard、Béatrice Pelotier、Jari Yli‐Kauhaluoma、Olivier Piva、Janet M. Lord、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/chem.201102462

  日期：2012.6.11

  The total synthesis of bistramide A and its 36(Z),39(S) and 36(Z),39(R) isomers shows that these compounds have different effects on cell division and apoptosis. The synthesis relies on a novel enol ether‐forming reaction for the spiroketal fragment, a kinetic oxa‐Michael cyclization reaction for the tetrahydropyran fragment, and an asymmetric crotonylation reaction for the amino acid fragment. Preliminary

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。
• Synthesis of Two Bioactive Natural Products: FR252921 and Pseudotrienic Acid B
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.200802649

  日期：2009.3.23

  Jackpot: Two for one! Concise and highly convergent syntheses of the immunosuppressive agent FR252921 and the related antimicrobial natural product pseudotrienic acid B were achieved from one common intermediate by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo‐ and regioselective cross‐metathesis to generate the triene moieties, and

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。
• Synthesis of a Promising Immunosuppressant:  FR252921
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol702110k

  日期：2007.11.1

  A concise and highly convergent synthesis of the promising immunosuppressant FR252921 was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the three stereogenic centers.

  通过使用旋光性钛配合物控制三个立体异构中心的构型，实现了有希望的免疫抑制剂FR252921的简洁且高度收敛的合成。
• Process for Preparing 2,4-Diamino-3-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  申请人：Nosopharm

  公开号：US20170057936A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2,4-diamino-3(S)-hydroxycarboxylic acid derivatives from 5-hydroxyectoine.

  本发明涉及一种从5-羟基赤藓糖合成2,4-二氨基-3（S）-羟基羧酸衍生物的方法。
• [EN] MACROLACTAM COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS MACROLACTAMES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2012142457A3

  公开（公告）日：2013-02-07