9-(苄氧基)-3-(2-羟基乙基)-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 1008796-22-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 9-(苄氧基)-3-(2-羟基乙基)-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 9-(苄氧基)-3-(2-羟基乙基)-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 9-(benzyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-9-phenylmethoxypyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1008796-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: AYNDDJMEHBUOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(苄氧基)-3-(2-羟基乙基)-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以71.7%的产率得到3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-苄氧基-4H-吡啶并[1,2A]嘧啶-4酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED, INDUSTRIALLY VIABLE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY PALIPERIDONE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ, INDUSTRIELLEMENT VIABLE POUR LA PRÉPARATION DE PALIPÉRIDONE DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、工业上可行的制备高纯度≥ 99.8% 化学品帕利哌酮的过程，其化学结构为式-I（3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)-1-哌啶基]乙基]-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮），涉及新颖的中间体，化学结构为式-II的3-(2-羟乙基)-2-甲基-9-(苯甲氧基)-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮。本发明合成途径中遇到的所有中间体均通过简单的结晶技术以高纯度分离。帕利哌酮作为抗精神病药物在治疗精神障碍中具有用途，以INVEGA品牌名在市场上销售。

  公开号：

  WO2009010988A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(苄氧基)-3-(2-羟基乙基)-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度帕利哌酮中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属医药技术领域；具体公开了一种帕利哌酮关键中间体3‑(2‑氯乙基)‑9‑羟基‑2‑甲基‑6,7,8,9‑四氢‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮的制备方法，具体制备方法为：以2‑氨基‑3‑羟基吡啶为起始原料，经苄基保护、与α‑乙酰基‑γ‑丁内酯关环、氯代制得9‑(苄氧基)‑3‑(2‑氯乙基)‑2‑甲基‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮；然后将9‑(苄氧基)‑3‑(2‑氯乙基)‑2‑甲基‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮溶解在醇溶剂中，加入酸和钯炭催化剂，控制氢气压力，反应完全后，经过滤、浓缩、调pH值、萃取、浓缩、精制的工序，得到类白色粉末状的3‑(2‑氯乙基)‑9‑羟基‑2‑甲基‑6,7,8,9‑四氢‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮；该制备方法周期短，产品颜色类白色、收率达70％以上、纯度达99％以上，没有掉氯副产物的有关杂质，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN107311998B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PALIPERIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PALIPÉRIDONE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2012042368A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pure Paliperidone of Formula I.

  本发明涉及一种改进的制备公式I的纯帕利哌酮的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PALIPERIDONE AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Thangavel Arulmoli

  公开号：US20100298566A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A process for the preparation of a psychotropic agent Paliperidone. Preferably, this invention relates to a method for the purification of Paliperidone by making its acid addition salts.

  一种制备精神药物帕利哌酮的方法。优选地，本发明涉及通过制备其酸盐来纯化帕利哌酮的方法。
• One-step process for preparing paliperidone and its oxalate salt
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2199293A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention relates to a one-step process for the preparation of the antipsychotic agent Paliperidone by oxidation of Risperidone, and to Paliperidone oxalate or a hydrate, solvate or polymorph thereof.

  本发明涉及一种通过对利培酮氧化制备抗精神病药物帕利哌酮的一步法过程，以及帕利哌酮草酸盐或其水合物、溶剂合物或多晶形式。
• [EN] PREPARATION OF 3-(2-HYDROXY ETHYL)-9-HYDROXY-2-METHYL-4H-PYRIDO-[1,2-A]-PYRIMIDIN-4-ONE OR ITS ACID ADDITION SALT<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA 3-(2-HYDROXYÉTHYL)-9-HYDROXY-2-MÉTHYL-4H-PYRIDO-[1,2-A]-PYRIMIDIN-4-ONE OU DE SON SEL D'ADDITION ACIDE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010082111A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to an improved process for preparation of 3-(2-hydroxy ethyl)-9- hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one or its acid addition salt and its conversion to paliperidone or its acid addition salt without involving the use of an acid catalyst.

  该发明涉及一种改进的制备3-(2-羟基乙基)-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮或其酸盐加合物的过程，以及将其转化为帕利哌酮或其酸盐加合物的方法，而不涉及使用酸催化剂。
• [EN] ONE-STEP PROCESS FOR PREPARING PALIPERIDONE AND ITS OXALATE SALT<br/>[FR] PROCESSUS EN UNE ÉTAPE POUR PRÉPARER LA PALIPÉRIDONE ET SON SEL OXALATE
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2010072610A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to a one-step process for the preparation of the antipsychotic agent Paliperidone by oxidation of Risperidone, and to Paliperidone oxalate or a hydrate, solvate or polymorph thereof.

  本发明涉及一种通过将利培酮氧化制备抗精神病药物帕利哌酮的一步法，以及帕利哌酮草酸盐或其水合物、溶剂合物或多晶形式。