tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1135346-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1135346-97-2
• 化学式: C₄₀H₅₇NO₅Si
• 分子量: 659.982
• InChiKey: QNCGCHVFNIPYGI-YUFJWKMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 丙烯醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-[(E)-4-oxobut-2-enyl]oxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(trimethylsilylmethyl)hepta-1,6-dien-4-ol 、 tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-4-oxobut-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247