(4R,6E,10E,12Z)-16,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-chloro-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one | 1007313-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,6E,10E,12Z)-16,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-chloro-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 1007313-78-1
• 化学式: C₃₇H₅₄ClNO₅Si₂
• 分子量: 684.463
• InChiKey: NOXJDNKBSDQMOR-NFIKFTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6E,10E,12Z)-16,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-chloro-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,6E,10E,12Z)-15-chloro-16,18-dihydroxy-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one 、 (4R,6E,10E,12E)-15-chloro-16,18-dihydroxy-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  方向性的软骨素合成和针对一组激酶的生物学评估。

  摘要：

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200600553
• 作为产物：
  描述：

  (9E,13E)-(R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-chloro-7-methyl-7,8,11,12-tetrahydro-16H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,15-dione 、 O-苄基羟胺 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,6E,10E,12Z)-16,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-chloro-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one 、 (4R,6E,10E,12E)-16,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-chloro-4-methyl-12-phenylmethoxyimino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  方向性的软骨素合成和针对一组激酶的生物学评估。

  摘要：

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200600553

文献信息

• WO2008/21213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diversity-Oriented Synthesis of Pochonins and Biological Evaluation against a Panel of Kinases
  作者：Emilie Moulin、Sofia Barluenga、Frank Totzke、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200600553

  日期：2006.11.24

  14-membered resorcylic acid lactones. As there are a high number of ATPase and kinase inhibitors among natural resorcylic lactones, a library based on the pochonin scaffold, with five points of diversity, was prepared which includes diversity beyond that of the natural analogues. The library was synthesized by using solid-supported reagents amenable to automation. Testing the library for its inhibition

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。