9-乙炔基菲 | 32870-98-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-乙炔基菲
• 中文别名: 9-乙炔菲
• 英文名称: 9-ethynylphenanthrene
• 英文别名: 9-phenanthrenylacetylene；9-phenanthrene acetylene
• CAS: 32870-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₀
• mdl: MFCD05664210
• 分子量: 202.255
• InChiKey: FMKVRRYQWWPOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C (lit.)
• 沸点：
  377.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318,H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Ethynylphenanthrene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
慢性的水体毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H10
分子式
: 202.25 g/mol
分子量
成分 浓度
9-Ethynylphenanthrene
-
化学文摘编号(CAS No.) 32870-98-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 63 - 67 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.052
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙炔基菲 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到9-腈菲
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二乙炔基联苯 在 ammonium hexafluorophosphate 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到9-乙炔基菲
  参考文献：
  名称：

  钌催化的涉及碳-碳三键断裂的2,2'-二乙炔基-联苯的环异构化

  摘要：

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504937

文献信息

• Clicking 3′-Azidothymidine into Novel Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Tatiana Ilina、Nataliya S. Myshakina、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm401232v

  日期：2013.11.14

  3′-Azidothymidine (AZT) was the first approved antiviral for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Reported efforts in clicking the 3′-azido group of AZT have not yielded 1,2,3-triazoles active against HIV or any other viruses. We report herein the first AZT-derived 1,2,3-triazoles with submicromolar potencies against HIV-1. The observed antiviral activities from the cytopathic effect

  3'-叠氮胸苷（AZT）是第一个被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒药物。据报道，点击 AZT 的 3'-叠氮基团的努力并未产生对 HIV 或任何其他病毒具有活性的 1,2,3-三唑。我们在此报告了第一个 AZT 衍生的 1,2,3-三唑，具有亚微摩尔抗 HIV-1 效力。通过单复制周期测定证实了基于细胞病变效应（CPE）的测定中观察到的抗病毒活性。结构-活性-关系 (SAR) 研究揭示了抗病毒活性的两个关键结构特征：庞大的芳环和三唑上的 1,5-取代模式。相应三磷酸盐的生化分析显示，与 AZT 相比，ATP 介导的核苷酸切除效率较低，这与分子模型一起表明了三唑优先易位到 HIV 逆转录酶 (RT) P 位点的机制。这一机制得到了观察到的三唑类似物对 AZT 抗性 HIV 变体的耐药性倍数降低的证实（AZT 为 9 倍，而 AZT 为 56 倍）。
• Nickel-catalyzed site- and stereoselective reductive alkylalkynylation of alkynes
  作者：Yi Jiang、Jiaoting Pan、Tao Yang、Yu Zhao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.024

  日期：2021.4

  that the synthesis of stereodefined 1,3-enynes featuring a trisubstituted olefin is achieved by merging alkynes, alkynyl bromides, and redox-active N-(acyloxy)phthalimides through nickel-catalyzed reductive alkylalkynylation. Products are generated in up to an 89% yield as single regio- and E isomers. Transformations are tolerant of diverse functional groups and the resulting 1,3-enynes are amenable

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。
• Modular Synthesis of <i>trans</i> ‐A ₂ B ₂ ‐Porphyrins with Terminal Esters: Systematically Extending the Scope of Linear Linkers for Porphyrin‐Based MOFs
  作者：Stefan M. Marschner、Ritesh Haldar、Olaf Fuhr、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202003885

  日期：2021.1.18

  two decades. Herein we report the synthesis of a large range of 5,15‐bis(4‐ethoxycarbonylphenyl)porphyrin derivatives, through Suzuki and Sonogashira cross‐coupling reactions of an easily accessible corresponding meso‐dibrominated trans‐A2B2‐porphyrin with commercially available boronic acids or terminal alkynes. The resulting porphyrins were fully characterized through NMR, MS, and IR spectroscopy and

  不同功能化的卟啉连接体代表了合成新型卟啉基金属有机框架（MOF）的关键化合物，在过去的二十年中引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过易于获得的相应内消旋二溴化反式-A 2 B 2卟啉与市售产品的 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应，合成了多种 5,15-双（4-乙氧基羰基苯基）卟啉衍生物。硼酸或末端炔烃。通过核磁共振、质谱和红外光谱对所得卟啉进行了全面表征，并通过紫外/可见光吸收进行了系统研究。最后，将选定的结构皂化为相应的羧酸，随后证明适合合成表面锚定的 MOF 薄膜。
• Jietacins, azoxy antibiotics with potent nematocidal activity: Design, synthesis, and biological evaluation against parasitic nematodes
  作者：Akihiro Sugawara、Masahiko Kubo、Tomoyasu Hirose、Kyoichi Yahagi、Noriaki Tsunoda、Yoshihiko Noguchi、Takuji Nakashima、Yoko Takahashi、Claudia Welz、Dennis Mueller、Christina Mertens、Johannes Koebberling、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.031

  日期：2018.2

  Jietacins, an azoxy antibiotic class of chemicals, were isolated from the culture broth of Streptomyces sp. KP-197. They have a unique structural motif, including a vinyl azoxy group and a long acyclic aliphatic chain, which is usually branched but non-branched in the case of jietacin C. During a drug discovery program, we found that jietacins display potent anthelmintic activity against parasitic

  Jietacins 是一种嘧啶类抗生素化学品，是从链霉菌属 KP-197 的培养液中分离出来的。它们具有独特的结构基序，包括一个乙烯基嘧啶基和一个长的无环脂肪族链，在 jietacin C 的情况下通常是支链的，但不是支链的。在药物发现计划中，我们发现 jietacin 对寄生线虫表现出有效的驱虫活性，并且 jietacin A 在微型 Ames 筛选中具有中度或低急性毒性 （LD50 > 300 mg/kg） 且无诱变潜力。这表明 jietacin 具有药物发现研究的潜力。为了创造一种新型驱虫剂，我们对针对寄生线虫的 jietacin 衍生物进行了设计、合成和生物学评价。在这些衍生物中，我们发现完全合成的简化衍生物比天然 jietacin 对三种寄生线虫表现出更好的驱虫活性。此外，它通过口服对小鼠线虫具有更好的体内疗效 。这表明嘧啶基序可以证明作为驱虫药发现的模板，可能创造一类具有新骨架
• Hydration of aromatic terminal alkynes catalyzed by iron(III) sulfate hydrate under chlorine-free conditions
  作者：Mauro Bassetti、Samuele Ciceri、Federico Lancia、Chiara Pasquini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.083

  日期：2014.2

  The hydration of aromatic terminal alkynes performed in acetic acid in the presence of catalytic hydrate ironIII sulfate, Fe2(SO4)3·nH2O (4–9 mol %), yields the derived aryl methyl ketones with good to excellent yields. Under comparable conditions (18 mol %, 95 °C, 24 h), bifunctional substrates were transformed into the monoacetyl or the diacetyl derivatives, depending on the structure of the aromatic

  在催化水合硫酸铁III铁，Fe 2（SO 4）3 · n H 2的存在下，在乙酸中进行芳族末端炔的水合反应O（4–9 mol％），可生成衍生的芳基甲基酮，收率好至极好。在可比较的条件下（18 mol％，95°C，24小时），根据芳族二炔的结构，将双功能底物转化为单乙酰基或二乙酰基衍生物。该反应与具有不同性质和环位置的芳基取代基相容，包括羟基，羰基和累积的烃。非亲核硫酸根阴离子的柔软特性可以使三键在布朗斯台德酸性介质中朝形成碳氧键的方向活化。所提出的方案基于容易获得且无毒的材料，在溶剂或金属催化剂中均不存在氯原子。