2,2'-二乙炔基联苯 | 18442-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二乙炔基联苯
• 英文名称: 2,2'-diethynyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2′-diethynyl-1,1′-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,2'-diethynyl-；1-ethynyl-2-(2-ethynylphenyl)benzene
• CAS: 18442-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: PKTBMUQIQHZEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二乙炔基联苯 在 ammonium hexafluorophosphate 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到9-乙炔基菲
  参考文献：
  名称：

  钌催化的涉及碳-碳三键断裂的2,2'-二乙炔基-联苯的环异构化

  摘要：

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504937
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 生成 2,2'-二乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Saxena,V.B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Structurally and Electronically Diverse N → B-Ladder Boranes by [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Jonas D. W. Schepper、Andreas Orthaber、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01402

  日期：2021.11.5

  We report the synthesis of a series of eight N → B-ladder boranes through cobalt-mediated cyclotrimerization of (2-cyanophenyl)-dimesitylborane with different dialkynes. The resulting tetracoordinate boranes show variable electrochemical and optical properties depending on the substitution pattern in the backbone of the coordinating pyridine-derivatives. While boranes containing alkyl-substituted pyridines

  我们报告了通过钴介导的（2-氰基苯基）-二甲基硼烷与不同二炔的环三聚反应合成了一系列八个 N → B-梯级硼烷。所得四配位硼烷根据配位吡啶衍生物骨架中的取代模式显示出不同的电化学和光学性质。虽然含有烷基取代的吡啶的硼烷比已知的母体化合物显示出较低的电子亲和力，但具有 π 扩展吡啶衍生物的硼烷在受体取代的三芳基硼烷范围内显示出更高的电子亲和力。与未取代吡啶配位的 N → B-梯形硼烷相比，所有衍生物都显示出更大的斯托克斯位移 (8790–6920 cm –1 )。
• Synthesis of Multisubstituted Azatriphenylenes by Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Biaryl-Linked Diynes with Nitriles
  作者：Ryo Takeuchi、Shunsuke Fujisawa、Yuzo Yoshida、Jun Sagano、Toru Hashimoto、Asuka Matsunami

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02784

  日期：2018.2.16

  A convenient synthesis of multisubstituted azatriphenylenes is reported. [Ir(cod)Cl]2/diphosphine is an efficient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of biaryl-linked diynes with nitriles to give multisubstituted azatriphenylenes in high yields. Aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and functionalized nitriles could be used for the reaction.

  据报道，可以方便地合成多取代的氮杂三亚苯基。[Ir（cod）Cl] 2 /二膦是联芳基连接的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应的高效催化剂，可高收率得到多取代的氮杂三苯并苯。芳族，杂芳族，脂族和官能化腈可用于反应。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Unsymmetrical α,ω-Diynes with Acenaphthylene
  作者：Yukimasa Aida、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03042

  日期：2018.3.2

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical α,ω-diynes with acenaphthylene at room temperature to give the corresponding chiral multicyclic compounds with high yields and ee values. Interestingly, enantioselectivity highly depended on the structures of α,ω-diynes used. The structural requirements of α,ω-diynes

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-BINAP配合物在室温下催化不对称的α，ω-二炔与a烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，得到相应的手性多环化合物产量和ee值。有趣的是，对映选择性高度取决于所用的α，ω-二炔结构。高对映体选择性的α，ω-二炔的结构要求与我们先前报道的阳离子铑（I）/（R）-Difluorphos络合物催化的α，ω-二炔的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应相反。茚。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Unsymmetrical 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Yukimasa Aida、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01116

  日期：2016.6.3

  bisphosphine complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes with electron-rich and unstrained unsymmetrical 1,2-disubstituted alkenes to give chiral multicyclic compounds with good yields and ee values. Interestingly, enantioselectivity highly depends on the structures of α,ω-diynes used presumably due to the presence of two distinct reaction pathways.

  现已确定，阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物可催化α，ω-二炔与不饱和电子的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有不饱和的不对称1,2-二取代烯烃，从而得到手性具有良好收率和ee值的多环化合物。有趣的是，对映选择性很大程度上取决于所使用的α，ω-二炔结构，这是由于存在两个不同的反应途径。
• A general approach to triphenylenes and azatriphenylenes: total synthesis of dehydrotylophorine and tylophorine
  作者：Andrew McIver、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1039/b811068a

  日期：——

  A convergent and flexible synthesis of substituted triphenylenes, azatriphenylenes, and the cytotoxic alkaloids dehydrotylophorine and tylophorine has been developed.

  已经开发了一种聚合的，灵活的取代三苯，氮杂三苯以及细胞毒性生物碱脱氢酪氨酸和酪氨酸的合成方法。