2-methylene-4-(phenanthren-9-yl)but-3-yn-1-ol | 1272632-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4-(phenanthren-9-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidene-4-phenanthren-9-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 1272632-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: OIBBMISHTTWWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-(phenanthren-9-yl)but-3-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 (IPr)AuCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-methyl-2-(phenanthren-9-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoprop-2-en-1-ol 、 9-乙炔基菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-methylene-4-(phenanthren-9-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479

文献信息

• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。