9-十一碳炔酸甲基酯 | 18937-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十一碳炔酸甲基酯
• 英文名称: 9-undecynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl undec-9-ynoate；methyl 9-undecynoate；undec-9-ynoic acid methyl ester；Undec-9-insaeure-methylester；Undecin-(9)-saeure-methylester；Undec-9-insaeuremethylester
• CAS: 18937-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SGRHKSZKHOFXIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.19°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9245

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十一碳炔酸甲基酯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 臭氧 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-9-十六碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 PEG 400 作用下， 反应 12.5h， 生成 9-十一碳炔酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Allenes. Part XXII. The synthesis and absolute configuration of laballenic and lamenallenic acids
  作者：J. S. Cowie、Phyllis D. Landor、S. R. Landor、N. Punja

  DOI：10.1039/p19720002197

  日期：——

  The synthesis of two naturally occurring allenic acids (–)-octadeca-5,6-dienoic acid (laballenic acid) and (–)-octa-deca-5,6-trans-16-trienoic acid (lamenallenic acid) is described and both are shown to have the R-configuration

  描述了两种天然存在的烯丙酸（​​–）-octadeca-5,6-dinoic acid（laballenic acid）（-）-octa-deca-5,6- trans -16-trienoic acid（lamenallenic acid）的合成，两者都显示出具有的[R构型
• Gupta, Archana; Ahmad, F.; Siddiqui, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 870 - 872
  作者：Gupta, Archana、Ahmad, F.、Siddiqui, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16B, p. 280 - 285
  作者：Jadhav,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ahmad, Ishtiaque; Kaur, Amarjit; Singh, Sukhprit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 445 - 447
  作者：Ahmad, Ishtiaque、Kaur, Amarjit、Singh, Sukhprit

  DOI：——

  日期：——