9-十一碳炔酸,11-溴- | 106031-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十一碳炔酸,11-溴-
• 英文名称: 11-bromo undec-9-ynoic acid
• 英文别名: 11-bromo-undec-9-ynoic acid；11-Bromoundec-9-ynoic acid
• CAS: 106031-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: VUNWTFTZPCALLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十一碳炔酸,11-溴- 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (9Z,12Z,14E)-16-hydroxy-9,12,14-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90314-x
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 生成 9-十一碳炔酸,11-溴-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy-substituted unsaturated fatty acids and the amino-acid insect-derivative volicitin

  摘要：

  An efficient synthesis of N-(17S-hydroxylinolenOyl)-L-glutamine (volicitin), a chemical elicitor from the herbivore-pest beet armyworm is presented. The synthesis, which utilizes a copper-catalyzed acetylene coupling, links (S)-3,6-heptadiyne-2-ol with a C-8 propargylic iodine methyl ester to form the (S)-17-hydroxylinolenate skeleton. By substituting different heptadiyne-2-ol groups, a series of methylene interrupted polyacetylene analogues were generated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02640-0

文献信息

• The First Stereoselective Synthesis of a Dithiane Derivative of the C18 β-Diketodiene System Proposed for an Active Compound Isolated from Cantharellus cibarius (Chanterelle)
  作者：W. Gołębiewski、Jacek Grodner、Michael Willis、James Osborne、Mirosław Gucma

  DOI：10.1055/s-0034-1379984

  日期：——

  11-[2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]undec-9-ynoate as a key intermediate. The synthesis involves simple and straightforward reactions, such as addition of a lithiated alkyne to an aldehyde, alkyne hydrogenation using nickel boride, alcohol oxidation with Dess–Martin periodinane, and Z-to-E enone isomerization. A stereocontrolled synthesis of a thioketal system that is a direct precursor of an active compound

  摘要 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。 通过使用易于获得的甲基11- [2-（2-氧代乙基）-1,3-二硫-2-基] undec-9，可以完成立体控制合成的硫缩酮系统的合成，该系统是从黄蘑菇分离的活性化合物的直接前体。 -ynoate作为关键中间体。合成涉及简单和直接反应，如添加锂化炔的使用硼化镍，氧化醇与戴斯-马丁氧化剂，和醛，炔加氢ž -到- ë烯酮异构化。
• Stereoselective synthesis of hydroxy octadecatrienoic acids. The self defensive substances in rice plant
  作者：A.V.Rama Rao、E.Rajarathnam Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84508-6

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;PURANDARE, A. V.;VARAPRASAD, CH. V.+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4385-4394
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、PURANDARE, A. V.、VARAPRASAD, CH. V.+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances
  作者：A.V.Rama Rao、E.Rajarathnam Reddy、A.V. Purandare、Ch.V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90314-x

  日期：1987.1
• Synthesis of hydroxy-substituted unsaturated fatty acids and the amino-acid insect-derivative volicitin
  作者：Han-Xun Wei、Christopher L. Truitt、Paul W. Paré

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02640-0

  日期：2003.1

  An efficient synthesis of N-(17S-hydroxylinolenOyl)-L-glutamine (volicitin), a chemical elicitor from the herbivore-pest beet armyworm is presented. The synthesis, which utilizes a copper-catalyzed acetylene coupling, links (S)-3,6-heptadiyne-2-ol with a C-8 propargylic iodine methyl ester to form the (S)-17-hydroxylinolenate skeleton. By substituting different heptadiyne-2-ol groups, a series of methylene interrupted polyacetylene analogues were generated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.