(2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-butyraldehyde | 250379-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 250379-24-9
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: PBSILYWSCKMFOR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-butyraldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol990884v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol990884v

文献信息

• Synthesis and biological activities of reveromycin A and spirofungin A derivatives
  作者：Takeshi Shimizu、Takeo Usui、Makoto Fujikura、Makoto Kawatani、Tomoharu Satoh、Kiyotaka Machida、Naoki Kanoh、Je-Tae Woo、Hiroyuki Osada、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.054

  日期：2008.7

  Various derivatives of reveromycin A, an inhibitor of eukaryotic cell growth, and spirofungin A, focusing on the 5S hydroxyl group and C18 hemisuccinyl group, were synthesized and their inhibitory effects on both the isoleucyl-tRNA synthetase activity and the survival of osteoclasts, and activities on the morphological reversion of src(ts)-NRK cells were examined. It was found that 2,3-dihydroreveromycin

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。
• Total Synthesis of Reveromycin A
  作者：Takeshi Shimizu、Tsutomu Masuda、Katsuya Hiramoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0060634

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.
• Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Tsutomu Masuda、Katsuhisa Osako、Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990884v

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.