4-azidomethylbenzo-15-crown-5 | 356066-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azidomethylbenzo-15-crown-5
• 英文别名: 4’-azidomethylbenzo-15-crown-5；17-(Azidomethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene；17-(azidomethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 356066-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: RZKZOTBNRBLLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidomethylbenzo-15-crown-5 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异二位卤素键合受体系统中的变构和静电协同作用

  摘要：

  通过广泛的阳离子、阴离子和离子对1 H NMR 滴定研究，描述了新型卤素键合 (XB) 异二位体受体识别碱金属卤化物离子对的协同机制。通过对比 XB 受体的大小决定的碱金属阳离子结合模式，这些结果有助于强调结合变构预组织、静电学和 XB 效力以最大限度地增强金属前阳离子络合 XB 受体的卤化物阴离子结合亲和力的重要性。

  DOI：

  10.1002/asia.202201170
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 4-azidomethylbenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  偶极环加成反应的识别介导的区域控制

  摘要：

  提出了一种基于识别的系统的合理设计，该系统能够加速和控制叠氮化物与炔烃之间偶极环加成反应的区域化学结果。使用分子力学计算方法，合理地解释了加速和控制环加成反应的起源，即在反应物之间形成了一种复杂的反应物，该反应物在反应之前对这些反应物进行了组织和定向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00402-1

文献信息

• Recognition-mediated regiocontrol of a dipolar cycloaddition reaction
  作者：Sarah J Howell、Neil Spencer、Douglas Philp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00402-1

  日期：2001.6

  controlling the regiochemical outcome of a dipolar cycloaddition reaction between an azide and an alkyne is presented. The origins of the acceleration and control of the cycloaddition reactions are rationalized—using molecular mechanics calculations—in terms of the formation of a complex between the reagents which organizes and orients them prior to reaction.

  提出了一种基于识别的系统的合理设计，该系统能够加速和控制叠氮化物与炔烃之间偶极环加成反应的区域化学结果。使用分子力学计算方法，合理地解释了加速和控制环加成反应的起源，即在反应物之间形成了一种复杂的反应物，该反应物在反应之前对这些反应物进行了组织和定向。
• Allosteric and Electrostatic Cooperativity in a Heteroditopic Halogen Bonding Receptor System
  作者：Andrew J. Taylor、Andrew Docker、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/asia.202201170

  日期：2023.2

  novel halogen bonding (XB) heteroditopic receptor are delineated via extensive cation, anion and ion-pair 1H NMR titration investigations. Through the contrasting size-dictated alkali metal cation binding modes of the XB receptor, these results serve to highlight the importance of combining allosteric preorganisation, electrostatics and XB potency to maximize enhancement of halide anion binding affinity

  通过广泛的阳离子、阴离子和离子对1 H NMR 滴定研究，描述了新型卤素键合 (XB) 异二位体受体识别碱金属卤化物离子对的协同机制。通过对比 XB 受体的大小决定的碱金属阳离子结合模式，这些结果有助于强调结合变构预组织、静电学和 XB 效力以最大限度地增强金属前阳离子络合 XB 受体的卤化物阴离子结合亲和力的重要性。