1-diazo-3-phenoxy-2-butanone | 87385-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-diazo-3-phenoxy-2-butanone
• 英文别名: 1-diazonio-3-phenoxybut-1-en-2-olate
• CAS: 87385-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZCBXGPSTQVOZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-phenoxy-2-butanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-acetoxy-3-phenoxy-1-phenylthio-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的亲核取代。二十三。1-氯-3-苯氧基-1-苯硫基-2-丙烷的乙酰化。涉及酚盐阴离子作为离去基团的分子内反乙酰化

  摘要：

  平行研究了α-氯酮1a-c，2a-c，9a和11a的乙酰水解。氯正常和电影替代所涉及的机制的几个方面已经阐明。推测最终导致乙酰氧基酮3b，4a和4c断裂的分子内反乙酰化作用分别解释了硫羟酸酯6，醛5a和酮5c的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88800-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-苯氧基丙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-diazo-3-phenoxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮-V的反应：醚氧参与α'-苯氧基-和α'-二苯基甲氧基-α-重氮酮的乙酰分解

  摘要：

  研究了α-重氮酮1a - 1d，2和3a，b，c的乙酰水解。从1a – 1d获得的结果表明，仅当涉及叔碳原子或环状过渡态且正电荷位于叔碳原子上的叔碳离子或环状过渡态参与其中时，苯氧基的迁移才是正常取代的重要替代途径。反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91950-7

文献信息

• Reactions of α-diazo-ketones—V
  作者：A. Pusino、V. Rosnati、C. Solinas、U. Vettori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91950-7

  日期：——

  important, alternative pathway to normal substitution only if a tertiary carbonium ion or a cyclic transition state, with the incipient positive charge located on a tertiary C atom, is involved in the reaction.

  研究了α-重氮酮1a - 1d，2和3a，b，c的乙酰水解。从1a – 1d获得的结果表明，仅当涉及叔碳原子或环状过渡态且正电荷位于叔碳原子上的叔碳离子或环状过渡态参与其中时，苯氧基的迁移才是正常取代的重要替代途径。反应。
• Catalytic decomposition of branched α'-phenoxy-α-iazo ketones affording 2, 8h-cyclohepta[b]furan-3-one and 2h-cyclohepta[b]furan-3a(3ah)methyl-3-one
  作者：Alba Pusino、Antonio Saba、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87658-4

  日期：——

  substitution. Mixtures of furanones 2 and chromanones 4 were obtained from α-unsubstituted substrates 1b–d, as in the case of 1a. Instead, among the α-mono substituted substrates 1f and 1g selectively gave cycloneptatrienes 3f and 3g, respectively, while 1e and 1h gave mixtures of the corresponding 3 and 4. Cycloheptatrienes 3 easily rearranged to chromanones 4. The intermediacy of norcaradienes 5 has

  研究了双（六氟乙酰乙酰丙酮）Cu II在α'-碳上带有苯氧基的支链α-重氮酮1上引起的分解。已经表明反应过程取决于取代。与1a的情况一样，呋喃酮2和发色酮4的混合物是从α-未取代的底物1b - d中获得的。取而代之的是，在α-单取代的底物1f和1g中，分别选择性地给出环庚烯3f和3g，而1e和1h给出相应的混合物。3和4。环庚三烯3容易重新排列为发色团4。norcaradienes的中间性5已初步在催化分解提出1，并且在重排3E - ħ至4E - ħ。
• Nucleophilic substitutions of α-halo-ketones-XXII
  作者：A. Pusino、V. Rosnati、A. Saba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91146-9

  日期：1984.1
• Notes - 1-Diazo-3-Phenoxy-2-butanone
  作者：J. Looker、Loren Braun

  DOI：10.1021/jo01101a611

  日期：1958.7
• PUSINO, A.;ROSNATI, V.;SOLINAS, C.;VETTORI, U., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2259-2263
  作者：PUSINO, A.、ROSNATI, V.、SOLINAS, C.、VETTORI, U.

  DOI：——

  日期：——