9-氯芴 | 6630-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-氯芴
• 中文别名: 9-氯-9-H-芴
• 英文名称: 9-chlorofluorene
• 英文别名: 9-chloro-9H-fluorene
• CAS: 6630-65-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl
• mdl: MFCD00043468
• 分子量: 200.667
• InChiKey: CVCQMAKDIKSUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88℃
• 沸点：
  322.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1769.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯芴 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下用硼化镍轻松还原有机卤化物脱卤

  摘要：

  使用硼化镍在甲醇中在室温下有效地进行了一系列芳基、烷基、烯丙基和苄基氯、溴化物和碘化物的加氢脱卤，通过氢/卤素交换产生相应的产物。 关键词：加氢脱卤、还原、有机卤化物、硼氢化钠、硼化镍。

  DOI：

  10.1139/v08-156
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 偶氮二异丁腈 、 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到9-氯芴
  参考文献：
  名称：

  有效的氯化剂四氯碘酸苄基三甲基铵，烷基芳香化合物的苄基氯化

  摘要：

  在AIBN存在下，烷基芳族化合物与四氯碘酸苄基三甲基铵在四氯化碳中的反应在回流下进行数小时，以相当好的收率得到α-氯取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82191-7
• 作为试剂：
  描述：

  硫代米氏酮 在 丙醇 、 9-氯芴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 bis-(4,4'-bis-dimethylamino-benzhydryl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Hervey, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Iron catalyzed halogenation of benzylic aldehydes and ketones
  作者：Risto Savela、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c5cy00067j

  日期：——

  By using 4–10 mol% Fe(III) oxo acetate catalyst, prepared by solid state atmospheric oxidation of Fe(II) acetate, in combination with triethylsilane and chlorotrimethylsilane, hydrosilylation of benzylic carbonyl compounds with subsequent chlorination is achieved within a few hours at room temperature. This new method is mild and rapid compared to the conventional two step approach involving reduction

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。
• Facile reductive coupling of benzylic halides with ferrous oxalate dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Golak C. Maikap

  DOI：10.1039/b211792d

  日期：2003.5.15

  Facile reductive coupling of benzylic halides is reported with ferrous oxalate dihydrate in DMF or HMPA under nitrogen atmosphere at 155–160 °C. The coupling is proposed to proceed by two successive oxidative additions of benzylic halides to ferrous oxalate to give an intermediate organoiron complex which undergoes concerted dimerization to give the corresponding reductively coupled dimers in high yields.

  报道称，在氮气气氛下，使用二水合草酸亚铁在DMF或HMPA中，于155-160°C的温度下，可以轻松实现苄基卤化物的还原耦合反应。该耦合反应被认为是通过苄基卤化物对草酸亚铁的两次连续氧化加成，生成一种中间体有机铁配合物，该配合物随后经历协同二聚反应，以高产率得到相应的还原耦合二聚体。
• Ferric chloride–catalyzed deoxygenative chlorination of carbonyl compounds: A comparison of chlorodimethylsilane and dichloromethylsilane system
  作者：Bing-Han Xing、Xuan-Xuan Zhao、Yu-Jun Qin、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1177/1747519820910959

  日期：2020.11

  Deoxygenative chlorination of carbonyl compounds using the HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc and HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc systems has been systemically investigated. The HMe2SiCl-FeCl3 system showed the advantages of good substrate applicability, mild reaction conditions, simple operation, low cost, and easy availability of raw materials. Also, it provided a simple and efficient synthesis route for carbonyl deoxychlorination

  已经系统地研究了使用 HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc 和 HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc 系统对羰基化合物进行脱氧氯化。HMe2SiCl-FeCl3体系具有底物适用性好、反应条件温和、操作简单、成本低、原料易得等优点。为羰基脱氧氯化的一锅法提供了一条简单有效的合成路线。使用HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc体系，除了获得氯化化合物外，还可以以良好的收率获得β-甲基查尔酮衍生物。最后，提出了两种可能的反应路线来描述氯化化合物和 β-甲基查尔酮衍生物的形成。
• Structure−Activity Relationship of Newly Synthesized Quinoline Derivatives for Reversal of Multidrug Resistance in Cancer
  作者：Tsuneji Suzuki、Nobuyuki Fukazawa、Kunio San-nohe、Wakao Sato、Osamu Yano、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm960869l

  日期：1997.6.1

  interactions. Other major structural features which influence the MDR-reversing activities of these compounds are a quinoline nitrogen atom and a basic nitrogen atom in piperazine. Furthermore, in highly active compounds, the distance between the hydrophobic moiety and the basic nitrogen atom (an atom connected to 2-hydroxypropoxyquinoline) must be at least 5 A. Several compounds were found to reverse

  在体外检查了24种新合成的喹啉衍生物对肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的影响。在低浓度下，这些化合物增强了[3H]长春新碱在K562 / ADM细胞中的积累，并逆转了肿瘤细胞MDR。结构-活性关系分析的结果表明，在高活性化合物中，疏水部分的两个芳基环偏离同一平面，因此它们能够与P-170糖蛋白（P-gp）的氢键供体相互作用pi-氢-pi相互作用。影响这些化合物的MDR-逆转活性的其他主要结构特征是哌嗪中的喹啉氮原子和碱性氮原子。此外，在高活性化合物中

表征谱图