D-nor-5α-androstan-16-one | 32319-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-nor-5α-androstan-16-one
• 英文别名: (1S,2S,7R,10R,11S,14S)-2,14-dimethyltetracyclo[8.6.0.02,7.011,14]hexadecan-13-one
• CAS: 32319-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: LTGFNORYVGSULE-KHOXHDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-nor-5α-androstan-16-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以13 mg的产率得到17-oxa-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285
• 作为产物：
  描述：

  16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 D-nor-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285

文献信息

• Photoreaction of<i>D</i>-Nor-5α-androstan-16-one Oxime, a Steroidal Cyclobutanone Oxime
  作者：Hiroshi Suginome、Tsutomu Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.53.2292

  日期：1980.8

  Irradiation of D-nor-5α-androstan-16-one oxime in methanol leads to a mixture of seco-nitriles; D-nor-13,16-seco-5α-androst-13(18)-ene-16-nitrile (3), D-nor-13,16-seco-5α-androst-12-ene-16-nitrile (7), 13ξ-methoxy-D-nor-13,16-seco-5α-androstane-16-nitrile (8), and 15-hydroxy-D)-nor-15,16-seco-5α-androstane-16-nitrile (9). These result from ionic α-fissions at either of the α-bonds. Low yields of three

  D-nor-5α-androstan-16-one 肟在甲醇中的辐照会产生仲腈的混合物；D-nor-13,16-seco-5α-androst-13(18)-ene-16-nitrile (3), D-nor-13,16-seco-5α-androst-12-ene-16-nitrile ( 7), 13ξ-甲氧基-D-nor-13,16-seco-5α-androstane-16-nitrile (8), and 15-hydroxy-D)-nor-15,16-seco-5α-androstane-16-腈（9）。这些是由任一 α 键处的离子 α 裂变引起的。三种内酰胺收率低，17-aza-5α-androstan-16-one (6)、17-aza-5α,13α-androstan-16-one (11) 和 16-aza-5α-androstan-17-one (5)，由photo-Beckmann
• Synthesis and Photoreaction of<i>D</i>-Nor-5α-androstan-16-one Acetylhydrazone in the Presence of Oxygen
  作者：Hiroshi Suginome、Tsutomu Uchida、Kazuhiko Kizuka、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.53.2285

  日期：1980.8

  were the parent ketone and 17-oxa-5α-androstan-16-one, accompanied by low yields of three isomeric lactams: 17-aza-5α-androstan-16-one, 16-aza-5α-androstan-17-one, and 17-aza-5α,13α-androstan-16-one. These three are the same lactams formed in the photo-Beckmann rearrangement of the corresponding oxime, D-nor-5α-androstan-16-one oxime. Their formation from the acetylhydrazone may have some mechanistic significance

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。