9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 | 20007-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮
• 中文别名: (±)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮；(±)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6(2H,7H)-萘二酮；3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-(2H,7H)-萘-1,6-二酮；(+/-)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6(2H,7H)-萘二酮；3,4,8,8A-四氢-8A-甲基-(2H,7H)-萘-1,6-二酮
• 英文名称: Wieland-Miescher ketone
• 英文别名: 8a-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 20007-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00001687
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DNHDRUMZDHWHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(lit.)
• 沸点：
  109-115 °C/0.05 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.0196 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  | 0-6℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: (±)-8a-Methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-1,6(2H,7H)-
化学品俗名或商品名
naphthalenedione
1.2 鉴别的其他方法
Miescher-Wieland ketone
(±)-9-Methyl-5(10)-octaline-1,6-dione
Wieland-Miescher ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Miescher-Wieland ketone
别名
(±)-9-Methyl-5(10)-octaline-1,6-dione
Wieland-Miescher ketone
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
成分 浓度
3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-methyl-(2H,7H)naphthalene-1,6-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 20007-72-1
EC-编号 243-463-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 47 - 50 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
109 - 115 °C 在 0.07 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-Benzoxepin-2,7(3H,8H)-dione, 4,5,9,9a-tetrahydro-9a-methyl-
  参考文献：
  名称：

  双环二酮的酶拜耳-维利格氧化

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶用于外消旋双环二酮（如Wieland-Miescher和Hajos-Parrish二酮）的Baeyer-Villiger氧化及其一些衍生物。相应的内酯以高度区域和对映体选择性的方式产生。在室温下，使用粗酶制剂在水性缓冲液中进行反应，然后使用第二个辅助酶系统进行昂贵的辅酶NADPH的回收。酶促过程简单且易于操作，因此为获得对映纯内酯提供了非常实用的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过酮链行走异构化实现后期分子编辑

  摘要：

  本文描述了一种以类似于烯烃链行走反应的方式进行酮异构化的方法。使用广泛且廉价的吡咯烷和元素硫作为催化剂来实现这种可逆转化。这种方法实用性的关键是阐明立体化学模型，以确定热力学上有利的反应产物和观察到的动力学选择性。凭借我们的酮链行走过程的独特选择性特征，各种类固醇的异构化被证明可以快速获得具有“非自然”氧化模式的新型类固醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05680

文献信息

• Iridium-catalysed highly selective reduction–elimination of steroidal 4-en-3-ones to 3,5-dienes in water
  作者：Jide Li、Weiping Tang、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/c9gc00654k

  日期：——

  Steroidal 3,5-diene is an important structural motif in steroid drugs. In this report, an iridium-catalyzed reduction–elimination of readily available steroidal 4-en-3-ones is realized to prepare steroidal 3,5-dienes. At a low catalyst loading (S/C = 200), heating 4-en-3-ones in a water-mixed organic solvent with formic acid without inert atmosphere protection afforded the desired 3,5-dienes in moderate

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。
• Rearrangements of bicyclic-δ-hydroxy-α,β-enones—IV
  作者：S. Swaminathan、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92974-6

  日期：1970.1

  The hydroxy enones 5a, 5b, 5c, 4d, 4a and 4b rearrange when treated with aqueous alkali to the diones 6a, 6b, 8 and 13 and acids 9 and 12 respectively. The diones 2 and 6a are also formed by thermal rearrangement of enones 1a and 5a.

  当用碱水溶液处理时，羟基烯酮5a，5b，5c，4d，4a和4b重新排列成二酮6a，6b，8和13以及酸9和12。二酮2和6a也通过烯酮1a和5a的热重排而形成。
• Identification of Inhibitors of Cholesterol Transport Proteins Through the Synthesis of a Diverse, Sterol‐Inspired Compound Collection
  作者：Thomas Whitmarsh‐Everiss、Asger Hegelund Olsen、Luca Laraia

  DOI：10.1002/anie.202111639

  日期：2021.12.13

  A general strategy for the identification of selective cholesterol transport protein inhibitors through the synthesis of a diverse sterol-inspired compound collection is presented. Fusion of a primary sterol scaffold to diverse secondary natural product-derived scaffolds afforded hits against all of the Aster family of cholesterol transport proteins and selective inhibitors of Aster-C.

  介绍了通过合成多种甾醇化合物集合来鉴定选择性胆固醇转运蛋白抑制剂的一般策略。初级甾醇支架与多种次级天然产物衍生支架的融合提供了针对胆固醇转运蛋白的所有 Aster 家族和 Aster-C 的选择性抑制剂的攻击。
• Dowex 50WX4–100: An Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：P. S. Poon、Ajoy K. Banerjee、Liadis Bedoya、Manuel S. Laya、Elvia V. Cabrera、Karla M. Albornoz

  DOI：10.1080/00397910902774059

  日期：2009.8.20

  Abstract The ion-exchange resin Dowex 50WX4–100 has been found to catalyze efficiently the protection reaction of a variety of alcohols with 2,3-dihydro-4H pyran (DHP) and dichloromethane at ambient conditions.

  摘要 已发现离子交换树脂 Dowex 50WX4-100 在环境条件下可有效催化多种醇与 2,3-二氢-4H 吡喃 (DHP) 和二氯甲烷的保护反应。
• Unexpected Selectivity of Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane (TMM) Diyl toward Total Synthesis of Conidiogenone B
  作者：Myungjo J. Kim、Sanghyeon Lee、Taek Kang、Mu-Hyun Baik、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901700

  日期：2020.2.7

  During endeavour to the total synthesis of conidiogenone B through trimethylenemethane(TMM) diyl mediated tandem cycloaddition reaction, unexpected bridged isomer was obtained as the major product and synthetic and computational studies on model compounds provided means to control the product selectivity.

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。