9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-1-ol-6-one | 4242-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-1-ol-6-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；(±)-4a,5-cis-(5-hydroxy-4a-methyl-4,4 a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one)；5-hydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 4242-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KLAHBFOZHSNBDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-56 °C
• 沸点：
  328.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-1-ol-6-one 在 盐酸 、 Pd/SrCO₃ 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)(4aΞ)-2ξ-(4-Methoxy-phenyl)-4a-methyl-5ξ-((Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy)-(4ar,8ac)-decahydro-[2ξ]naphthol
  参考文献：
  名称：

  男性性激素的类似物

  摘要：

  描述了顺式和反式-6-（4'-氧代环己烯基）-9-甲基十氢-1-醇的合成，其可以被视为D-高-睾丸激素的类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88055-2
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-1-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dowex 50WX4-100：醇四氢吡喃化的高效催化剂

  摘要：

  摘要 已发现离子交换树脂 Dowex 50WX4-100 在环境条件下可有效催化多种醇与 2,3-二氢-4H 吡喃 (DHP) 和二氯甲烷的保护反应。

  DOI：

  10.1080/00397910902774059

文献信息

• CONTRACEPTIVE AGENTS
  申请人：Blanco Gustavo

  公开号：US20140005132A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention provides compounds of formula I, II, III, or IV: wherein R 1 to R 11 , X, and Y have any of the values defined in the specification. The compounds inhibit Na, K-ATPase α4 and are useful as contraceptive agents.

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。
• Discovery of New Carbonyl Reductases Using Functional Metagenomics and Applications in Biocatalysis
  作者：Sophie A. Newgas、Jack W. E. Jeffries、Thomas S. Moody、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.202100199

  日期：2021.6.21

  Enzyme discovery for use in the manufacture of chemicals, requiring high stereoselectivities, continues to be an important avenue of research. Here, a sequence directed metagenomics approach is described to identify short chain carbonyl reductases. PCR from a metagenomic template generated 37 enzymes, with an average 25% sequence identity, twelve of which showed interesting activities in initial screens

  用于化学品制造的酶发现需要高立体选择性，仍然是一个重要的研究途径。在这里，描述了一种序列定向宏基因组学方法来识别短链羰基还原酶。宏基因组模板的 PCR 产生了 37 种酶，平均序列同一性为 25%，其中 12 种酶在初始筛选中显示出有趣的活性。然后，针对 21 种底物（包括在生物催化还原中具有挑战性的体积较大的底物）对六种生产力最高的酶进行了测试。选择两种酶与维兰德米歇尔酮进行进一步研究。值得注意的是，酶 SDR-17 当与辅因子回收系统共表达时，以 89% 和 99% ee的优异分离产率产生反(4a R ,5 S ) 异构体。这些结果证明了序列定向宏基因组学方法用于鉴定具有低相似性的多个同源序列的可行性，该方法可以产生适用于工业生物催化的高度立体选择性酶。
• Metal-assisted reactions—12
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Peter Boehm、Ian D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80090-2

  日期：1982.1

  Zinc bis-tetrahydroborate forms a solid complex with dimethylformamide (DMF) of composition, Zn(BH4)2 1.5DMF. Unlike zinc bis-tetrahydroborate itself, the complex with DMF can be stored as a solid at room temperature. Ketones and aldehydes are reduced to the corresponding alcohols by the complex but the mechanism of reduction appears to be different from that using zinc bis-tetrahydroborate itself

  双-四氢硼酸锌与组成为Zn（BH 4）2 1.5DMF的二甲基甲酰胺（DMF）形成固体络合物。与双-四氢硼酸锌本身不同，与DMF形成的络合物可以在室温下以固体形式存储。酮和醛是由复杂的还原为相应的醇，但减少的机制似乎是从该使用锌不同双-tetrahydroborate本身和其他tetrahydroborates在仅一个氢化物当量为每BH 4 -使用单位而不是四个。此外，尽管饱和脂族酮迅速还原成醇，但芳族酮反应要慢得多，而α，β-不饱和酮反应得很慢，因此该络合物对于不同种类的酮似乎具有选择性还原的潜力。同样明显的是，双-四氢硼酸锌/ DMF络合物还原位阻饱和酮的速度比未受阻酮的还原速度慢得多。可以在溶液中制备类似的双-四氢硼酸镉/ DMF络合物，并与锌络合物类似地与酮反应。
• Oxidation of alkenes to enones using -butyl hydroperoxide in the presence of chromium carbonyl catalysts
  作者：Anthony J. Pearson、Yong-Shin Chen、Shih-Ying Hsu、Tapan Ray

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80121-0

  日期：1984.1

  Treatment of alkenes with t-butyl hydroperoxide in the presence of Cr(CO)6 or Cr(CO)x (CH3CN)y species results in oxidation of allylic methylene groups to give α,β-unsaturated ketones, in the presence of certain alcohols, and in moderate to excellent yields.

  与在Cr的存在（CO）叔丁基氢过氧化物的烯烃的治疗6或Cr（CO）X（CH 3 CN）ý物种导致烯丙基亚甲基基团的氧化，得到α，β不饱和酮，在存在某些醇类，且收率中等至极高。
• Total syntheses of the sesquiterpenes β-corymbolol and corymbolone
  作者：Helena M.C. Ferraz、Antonio J.C. Souza、Beatriz S.M. Tenius、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.026

  日期：2006.9

  The first total synthesis of racemic corymbolone, an eudesmane sesquiterpene isolated from Cyperus species used in traditional medicine to treat many diseases, is reported. In the developed sequence, the immediate precursor of corymbolone is the diol β-corymbolol, an epimer at C1 of the natural α-corymbolol. Thus, starting from the readily available Wieland–Miescher Ketone, the title compounds were

  据报道，外消旋Corymbolone是从香蒲属植物中分离得到的一种大叶倍半萜烯，它是传统药物中的首个全合成药物，可用于治疗多种疾病。在已开发的序列中，Corymbolone的直接前体是二醇β-Corymbolol，它是天然α-Corymbolol在C 1处的差向异构体。因此，从现成的Wieland-Miescher Ketone开始，标题化合物分别在大约11和12个步骤中获得。总产率为3％。

表征谱图