5-fluoro-1-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1293285-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1293285-28-5
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 262.195
• InChiKey: IXJSKGVGPNZCGA-NRFSWKIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[(3aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮和外亚甲基d-阿拉伯吡喃并吡喃核苷类似物的合成和生物学评估：靶向胸苷酸合酶的新型5-氟尿嘧啶类似物

  摘要：

  描述了作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂的嘧啶不饱和酮和外亚甲基阿拉伯吡喃核苷类似物的合成。可商购的1,2,3,4-四- ö乙酰基d -arabinopyranose（1）与甲硅烷基化胸腺嘧啶，尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，冷凝Ñ 4分别-苯甲酰胞嘧啶和5-（三氟甲基）尿嘧啶，脱乙酰并乙酰化，得到1-（3，4- O-异亚丙基-α - d-阿拉伯吡喃糖基）嘧啶类似物4。研究了两种不同的合成路线，将化合物4转化为新的1-（2,3,4-三苯氧基-2-亚甲基-α胸腺嘧啶（10a），尿嘧啶（10b），5-氟尿嘧啶（10c）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（10d）的-pent-3-enopyranosyl）核苷衍生物。只有第一种方法可以承受10d的导数。10d的脱苯甲酰化得到1-（2,3,4-三苯氧基-2-亚甲基-α-戊-3-烯吡喃糖基）胞嘧啶（10f）。第一种方法还导致了2-酮3,4-不饱和类似物9。新的类似物在细胞培养

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-5-fluorouracil 在 甲醇 、 氨 作用下， 以92%的产率得到5-fluoro-1-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮和外亚甲基d-阿拉伯吡喃并吡喃核苷类似物的合成和生物学评估：靶向胸苷酸合酶的新型5-氟尿嘧啶类似物

  摘要：

  描述了作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂的嘧啶不饱和酮和外亚甲基阿拉伯吡喃核苷类似物的合成。可商购的1,2,3,4-四- ö乙酰基d -arabinopyranose（1）与甲硅烷基化胸腺嘧啶，尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，冷凝Ñ 4分别-苯甲酰胞嘧啶和5-（三氟甲基）尿嘧啶，脱乙酰并乙酰化，得到1-（3，4- O-异亚丙基-α - d-阿拉伯吡喃糖基）嘧啶类似物4。研究了两种不同的合成路线，将化合物4转化为新的1-（2,3,4-三苯氧基-2-亚甲基-α胸腺嘧啶（10a），尿嘧啶（10b），5-氟尿嘧啶（10c）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（10d）的-pent-3-enopyranosyl）核苷衍生物。只有第一种方法可以承受10d的导数。10d的脱苯甲酰化得到1-（2,3,4-三苯氧基-2-亚甲基-α-戊-3-烯吡喃糖基）胞嘧啶（10f）。第一种方法还导致了2-酮3,4-不饱和类似物9。新的类似物在细胞培养

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.005

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of unsaturated keto and exomethylene d-arabinopyranonucleoside analogs: Novel 5-fluorouracil analogs that target thymidylate synthase
  作者：Niki Tzioumaki、Stella Manta、Evangelia Tsoukala、Vande Voorde Johan、Sandra Liekens、Dimitri Komiotis、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.005

  日期：2011.4

  The synthesis of pyrimidine unsaturated keto and exomethylene arabinopyranonucleoside analogs as potential antitumor and antiviral agents is described. Commercially available 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-d-arabinopyranose (1) was condensed with silylated thymine, uracil, 5-fluorouracil, N4-benzoyl cytosine and 5-(trifluoromethyl)uracil, respectively, deacetylated and acetylated to afford 1-(3,4-O-isopro

  描述了作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂的嘧啶不饱和酮和外亚甲基阿拉伯吡喃核苷类似物的合成。可商购的1,2,3,4-四- ö乙酰基d -arabinopyranose（1）与甲硅烷基化胸腺嘧啶，尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，冷凝Ñ 4分别-苯甲酰胞嘧啶和5-（三氟甲基）尿嘧啶，脱乙酰并乙酰化，得到1-（3，4- O-异亚丙基-α - d-阿拉伯吡喃糖基）嘧啶类似物4。研究了两种不同的合成路线，将化合物4转化为新的1-（2,3,4-三苯氧基-2-亚甲基-α胸腺嘧啶（10a），尿嘧啶（10b），5-氟尿嘧啶（10c）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（10d）的-pent-3-enopyranosyl）核苷衍生物。只有第一种方法可以承受10d的导数。10d的脱苯甲酰化得到1-（2,3,4-三苯氧基-2-亚甲基-α-戊-3-烯吡喃糖基）胞嘧啶（10f）。第一种方法还导致了2-酮3,4-不饱和类似物9。新的类似物在细胞培养