9-芴酮腙 | 13629-22-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴酮腙
• 中文别名: 芴-9-酮腙
• 英文名称: fluoren-9-ylidene-hydrazine
• 英文别名: 9-fluorenone hydrazone；Fluorenonhydrazon；fluorenone hydrazone；(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine；9-Fluorenon-hydrazon；(9H‐fluoren‐9‐ylidene) hydrazine；fluoren-9-ylidenehydrazine
• CAS: 13629-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00016357
• 分子量: 194.236
• InChiKey: YCNUILAKOMIBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(lit.)
• 沸点：
  362.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮腙 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  脱氧钯催化的级联芴的区域选择性合成

  摘要：

  我们在此报道了用于多取代芴的模块化和区域选择性合成的脱氮钯催化的级联反应。dra可促进Catellani途径中的Pd（II）到Pd（IV）氧化加成反应，并且也是拟议反应中的亚甲基合成子。在钯催化剂的存在下，芳基碘化物和2-溴芳基醛经历降冰片烯控制的串联反应序列，从而得到宽范围的芴。所描述的方法是可扩展的并且适用于with基团的原位生成的三组分反应。已经进行了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1039/c9sc04062e
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-芴酮腙
  参考文献：
  名称：

  钌，铑和铱的芴酮席夫碱衍生物配合物表现出有效的抗菌活性和DNA结合亲和力

  摘要：

  与9-芴酮衍生物配体L1，L2和L3反应的金属前体[（亚芳基）MCl 2 ] 2（亚芳基= 对-cymene，Cp *; M = Ru，Rh和Ir）导致单核双齿阳离子N的形成∩N键合配合物。这些复合物的诸如抗菌活性的研究（对革兰阳性和革兰氏阴性细菌）的生物的研究揭示了与络合物显著抗菌活性4，7和9具有最高的活性效力（体外）。在进行DNA结合研究时，结果显示复合物4和5 在添加SM-DNA时，它们的光谱特征发生了显着变化，因此表明这些复合物以显着的亲和力与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121246

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of c-18 castor oil
  作者：S. Ranganathan、Raaj Kumar、V. Maniktala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99322-6

  日期：1984.1

  c-8 via unique sequence involving a primary reaction which is associated with three different types of redox systems as well as with uncoupled oxidation, the overall change amounting to a milieu of hydride transfer, π -migration, retro-Michael, retro-aldol, Meerwein-Pondorff-Verley as well as Cannizzaro type of reactions. These findings which constitute the core of the present work, are of significance

  由π蓖麻油片段的C-18骨架，热至C-11 + C-7 2 S +π 2 S +Ò 2s过程，并通过独特的顺序将热碱转化为c-10 + c-8，该过程涉及与三种不同类型的氧化还原系统以及未偶联的氧化有关的主要反应，总体变化相当于氢化物转移的环境π -迁移，迈克·怀特（Michael），怀特·阿尔多（Retro-aldol），Meerwein-Pondorff-Verley以及Cannizzaro型反应。这些发现构成了本研究的核心，不仅对于了解蓖麻油的两个最重要的反应具有重要意义，而且在利用这些知识来引导和优化所需产品方面也具有重要意义。此外，它们为机械有机化学增加了一个独特的方面。蓖麻油C-18→C-11 + C-7变化的协调性质的令人信服的证据是，将12-羟基十八烷基9-壬酸甲酯干净地转化为新型有用的烯丙基酯，十一碳烯酸9,10-讨人喜欢。对不同的α-取代的γδ-不饱和醇进行的模型研究表明，π2个S
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要

表征谱图