9-苄亚甲基芴 | 1836-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-苄亚甲基芴
• 中文别名: 9-亚苄基-9H-芴；9-苄烯芴
• 英文名称: 9-Benzylidene-9H-fluorene
• 英文别名: 9-Benzylidenefluorene
• CAS: 1836-87-9
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: RMQMLYMBZGDKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄亚甲基芴 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁（III）引起的烯烃的好氧和催化氧化裂解

  摘要：

  报道了在O 2下使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O进行的微波辅助的烯烃催化氧化裂解。当使用9-亚苄基-9 H-芴衍生物作为底物时，即使它们是三和四取代的烯烃，该反应体系也特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.070
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 溴 作用下， 生成 9-苄亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  试图生成空间受阻的硅烷时发生意外化学反应

  摘要：

  在尝试合成电子稳定剂和极端空间的硅烷稳定剂时，发现了两个令人关注的问题：（1）高氯酸盐可以作为在硅上烷基化的独特有效的离去基团，（2）稳定的α卤代甲硅烷基碳负离子可以通过空间位阻产生。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81852-5

文献信息

• Palladium Complexes with Carbene and Phosphine Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Direct Arylation Reactions between Aryl Halides and Alkynes
  作者：Kai-Ting Chan、Yi-Hua Tsai、Wu-Shien Lin、Jia-Rong Wu、Shih-Jung Chen、Fu-Xing Liao、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om9009203

  日期：2010.1.25

  The new palladium complexes with NHC and phosphine ligands, cis-PdCl2(L2)(PPh3) (2), cis-PdBr2(L2)(PPh3) (3), and cis-PdCl2(L3)(PPh3) (4) were prepared following a general protocol of a one pot reaction between PdCl2(COD), PPh3, and the ligand precursors LH·Y (Y = Cl, Br, BF4) (L2 = 1,3-dibenzylimidazolin-2-ylidene; L3 = 1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene). The cis-PdCl2(L3)(PCy3) complex (5) was prepared

  具有NHC和膦配体，顺式-PdCl 2（L 2）（PPh 3）（2），顺式-PdBr 2（L 2）（PPh 3）（3）和顺式-PdCl 2（L 3）的新型钯配合物）（PPh 3）（4）遵循PdCl 2（COD），PPh 3和配体前体LH·Y（Y = Cl，Br，BF 4）（L 2 = 1,3-二苄基咪唑啉-2-亚甲基； L 3＝ 1,3-二苄基咪唑-2-亚甲基）。顺式-PdCl 2（L3）（PCy 3）配合物（5）是通过4与PCy 3之间的配体取代反应制备的。通过加热PdCl 2（COD）和LH·BF的混合物获得具有NHC和吡啶配合物的钯配合物，反式PdCl 2（L）（py）（6：L = L 2 ; 7：L = L 3）在吡啶中为4。使用CH 3 CN作为溶剂，以KO t Bu作为碱的相似反应条件得到了顺式-PdCl 2（L 3）2（8）。配合2 - 8通过X射线晶体学研究成功表征了这些化
• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART IX. SOME BIFUNCTIONAL DERIVATIVES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v64-215

  日期：1964.6.1

  Methyl phenanthrene-9-carboxylate, dimethyl phenanthrene-9,10-dicarboxylate, and N,N-dimethyl phenanthrene-9-carboxaraide have been prepared directly from fluorene by a novel route. Neighboring gro...

  菲-9-羧酸甲酯、菲-9,10-二甲酸二甲酯和N,N-二甲基菲-9-甲酸甲酯已通过一种新途径直接由芴制备。邻村...
• Electrochemical Aziridination of Internal Alkenes with Primary Amines
  作者：Maksim Ošeka、Gabriele Laudadio、Nicolaas P. van Leest、Marco Dyga、Aloisio de A. Bartolomeu、Lukas J. Gooßen、Bas de Bruin、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.002

  日期：2021.1

  realizes this concept via an oxidative coupling between alkenes and primary alkylamines. The reaction is carried out in an electrochemical flow reactor leading to short reaction/residence times (5 min), high yields, and broad scope. At the cathode, hydrogen is generated, which can be used in a second reactor to reduce the aziridine, yielding the corresponding hydroaminated product. Mechanistic investigations

  氮丙啶是有用的合成构件，广泛用于制备各种含氮衍生物。由于当前的方法需要使用预官能化的胺，因此开发能够建立烯烃和胺的结合的氮丙啶的合成策略将具有很大的合成价值。在这里，我们报告了一种电化学方法，该方法通过烯烃与伯烷基胺之间的氧化偶联实现了这一概念。该反应在电化学流动反应器中进行，从而缩短了反应/停留时间（5分钟），产率高且适用范围广。在阴极处产生氢，该氢可用于第二反应器中以还原氮丙啶，得到相应的氢化胺化产物。
• Hydrogenation reactions with hydridocobalt Tetracarbonyl
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89054-3

  日期：1981.12

  The tetrasubstituted ethylene, bifluorenylidene, reacts very rapidly (4.06 X 10−2 1 mol−1 sec−1 at 0°C) with HCo(CO)4 to give bifluorenyl. α-Phenylacrylonitrile (atroponitrile) reacts even more rapidly under the same conditions (6.0 l mol−sec−1). Other highly substituted ethylenes react very slowly with HCo(CO)4, indicating considerable steric effects. The data are consistent with radical type intermediates

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

表征谱图