9-菲乙酸 | 25177-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-菲乙酸
• 英文名称: 9-phenanthrylacetic acid
• 英文别名: 9-phenanthreneacetic acid；[9]Phenanthryl-essigsaeure；2-phenanthren-9-ylacetic acid
• CAS: 25177-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD04113852
• 分子量: 236.27
• InChiKey: LVQRNIHYWJWRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  470.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-菲乙酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-Phenanthren-9-yl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4H-CYCLOPENTA[def]CHRYSENE AND OTHER METHYLENE-BRIDGED POLYCYCLIC HYDROCARBONS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355210
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 9-菲乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Useful Access to 9-Phenanthrylmethyl Derivatives

  摘要：

  描述了对菲的氯甲基化反应，以得到9-氯甲基菲，并将该化合物转化为其他9-菲基甲基衍生物的有效产率。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27713

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• 不同取代基的酸的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110330420B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种不同取代基的酸的制备方法，末端炔烃经正丁基锂锂化后与异丙醇频哪醇硼酸酯反应，加入氯化氢淬灭后再经氧化剂氧化，分离纯化即得酸。本发明方法操作简便，一锅法制备，无需金属催化，所使用的反应试剂无毒，绿色环保，原子利用率高，为制得不同取代基的酸提供新型且快捷的途径，制得的酸作为重要的精细化学品，在医学、农药、香料等行业均获得广泛应用。
• Ruthenium-catalyzed umpolung carboxylation of hydrazones with CO₂
  作者：Si-Shun Yan、Lei Zhu、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、He Huang、Huiying Zeng、Chao-Jun Li、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c8sc01299g

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed umpolung carboxylation of hydrazones with CO2 to generate important aryl acetic acids is reported. Besides aldehyde hydrazones, a variety of ketone hydrazones, which have not been successfully applied in previous umpolung reactions with other reactive electrophiles, also show high reactivity and selectivity under mild conditions. Moreover, this operationally simple protocol

  报道了第一次钌催化腙与 CO 2的 umpolung 羧化生成重要的芳基乙酸。除醛腙外，多种酮腙在与其他反应性亲电试剂的超微球反应中尚未成功应用，在温和条件下也表现出高反应性和选择性。此外，这种操作简单的协议具有良好的官能团耐受性，易于扩展，并提供了重要结构的简单推导，包括生物活性联苯乙酸和阿地芬。计算研究表明，这种 umpolung 反应通过生成 Ru-nitrenoid 然后与 CO 2协同 [4 + 2] 环加成反应进行。
• Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes
  作者：Akira Sugimoto、Katsumi Sumi、Keiji Urakawa、Mamoru Ikemura、Satoshi Sakamoto、Shigeo Yoneda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.56.3118

  日期：1983.10

  Photoreactions of a series of compounds of the type 9-phenanthryl–A–CH2NHC6H5[–A–=o-phenylene (1b), –(CH2)2– (1c), –(CH2)3– (1d), –(CH2)4– (1e), –CH2– (1f)] in benzene were studied. From 1b–d, the spiro compounds are obtained by an intramolecular cis-addition of the N–H function to the C9, C10-double bond of the phenanthrene ring. These photoproducts can be converted to the starting materials by treating with trifluoroacetic acid or heating above their melting temperatures. The mechanistic features of these reactions are described.

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。
• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。