9-菲-9-基菲 | 20532-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-菲-9-基菲
• 英文名称: 9,9'-biphenanthrene
• 英文别名: 9-phenanthren-9-ylphenanthrene
• CAS: 20532-03-0
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: UPAPZXUZBAAZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  544.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-菲-9-基菲 在 氢化钾 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 二苯并[fg,ij]戊芬
  参考文献：
  名称：

  π-共轭苯并苝：阴离子的连续 C-S 键断裂和电荷分布模式

  摘要：

  聚芳烃的化学还原产生了长寿命聚阴离子物质的溶液。硫杂环的还原提供了稳定的含硫二价阴离子。硫从二价阴离子中挤出，进一步与还原金属接触。NMR 和 UV 研究表明硫挤出机制不同于先前在 THF 中观察到的机制。电子转移到已经还原的烃骨架导致两个 C-S 键的逐步断裂和硫原子的挤出。芘和菲等芳香烃的二聚体也被还原。描述了库仑斥力和共振能量之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<37::aid-ejoc37>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium persulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到9-菲-9-基菲
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联制取π扩展的多环芳烃的新途径

  摘要：

  创新了钯与简单芳烃的钯催化交叉脱氢偶联。该协议为在温和且无配体的条件下以最小的原子效率高效地构建π扩展的PAH提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c7cy01040k

文献信息

• Microwave-enhanced synthesis of aryl nitriles using dimeric orthopalladated complex of tribenzylamine and K4[Fe(CN)6]
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.087

  日期：2012.2

  (μ-Br)]2 complex was investigated in the synthesis of benzonitriles under both conventional and microwave irradiation conditions and their results were compared together. This complex is an efficient, stable, and non-sensitive to air and moisture catalyst for the cyanation reaction. The substituted benzonitriles were produced of various aryl halides in excellent yields and short reaction times using a catalytic

  在常规和微波辐射条件下，研究了Palladacycle [Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2配合物在苄腈合成中的活性。一起。该配合物对于氰化反应是一种有效，稳定且对空气和水分催化剂不敏感的复合物。使用催化量的[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2络合物和K以优异的收率和较短的反应时间生产出各种芳基卤化物的取代苯甲腈130°C下在DMF中的4 [Fe（CN）6 ]。与常规加热条件相比，微波辐射下的反应在较短的反应时间内得到了更高的产率。
• Amine-bridged bis(phenol) ligands for efficient Pd-catalyzed aqueous C-C coupling reactions
  作者：Zhonggao Zhou、Minyan Liu、Xiaoli Wu、Hongwei Yu、Guohai Xu、Yongrong Xie

  DOI：10.1002/aoc.3033

  日期：2013.8

  amine‐bridged bis(phenol) ligands (1, 2, 3) on palladium‐catalyzed aqueous C‐C coupling reactions were revealed. The homocoupling of arylboronic acid can be completed in neat water with the aid of a catalytic amount of p‐toluenesulfonyl chloride (TsCl) in a very short time under anaerobic or aerobic conditions. Interestingly, the same catalytic system was efficient for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous acetone

  环的大小（影响5或6），链长（1，2或3）和膨松性的ñ -芳基胺中的桥接的二取代基（苯酚）配体（1，2，3）上的钯-催化的水性C-揭示了C偶联反应。可以在纯水中借助催化量的p来完成芳基硼酸的均偶联反应厌氧或好氧条件下，在很短的时间内使用甲苯磺酰氯（TsCl）。有趣的是，在没有TsCl的有氧条件下，相同的催化体系对于Suzuki-Miyaura在丙酮水溶液中的丙酮反应是有效的。还报道了配体1和三种不对称氟取代联芳基衍生物的晶体结构。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CN-Dimeric ortho-palladated complex catalyzed cyanation of aryl halides under microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1007/s13738-014-0408-8

  日期：2014.10

  The catalytic activity of dimeric [PdC6H2(CH2CH2NH2)–(OMe)2,2,3}(m-Br)]2 complex was investigated in the synthesis of benzonitriles under microwave irradiation conditions. The substituted benzonitriles were produced from various aryl halides in excellent yields and short reaction times using a catalytic amount of this complex as efficient, stable and air- and moisture-tolerant catalyst, and K4[Fe(CN)6]

  二聚的催化活性[钯C 6 H ^ 2（CH 2 CH 2 NH 2） - （OME）2，2,3}（M-溴）] 2配合物在苄腈的微波照射的条件下合成进行了研究。取代的苯甲腈是由各种芳基卤化物以优异的收率和较短的反应时间制得的，使用的催化量的这种络合物作为高效，稳定且耐空气和湿气的催化剂，而K 4 [Fe（CN）6 ]为绿色氰化物在130°C的DMF中使用源。
• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by CuCl in Air at Room Temperature
  作者：Guanjun Cheng、Meiming Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201001729

  日期：2011.5

  Homocoupling of arylboronic acids has been successfully carried out by using the inexpensive simple copper salt CuCl as the catalyst in methanol to obtain symmetric biaryls in good to excellent yields. The reaction proceeds with a CuCl loading of 2 mol-% under extremely mild conditions: in air, at room temperature, without the need of any additives such as base, oxidant, or ligand.

  通过使用廉价的简单铜盐 CuCl 作为甲醇中的催化剂，已经成功地进行了芳基硼酸的均偶联，以获得良好至极好的收率的对称联芳基化合物。该反应在极其温和的条件下以 2 mol% 的 CuCl 负载量进行：在空气中，在室温下，不需要任何添加剂，如碱、氧化剂或配体。
• [Pd(Phbz)(X)(PPh₃)] palladacycles promote the base-free homocoupling of arylboronic acids in air at room temperature
  作者：Anant R. Kapdi、Gopal Dhangar、Jose Luis Serrano、Jose A. De Haro、Pedro Lozano、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4ra09678a

  日期：——

  Homocoupling of arylboronic acids can be successfully achieved in commercial grade THF using [Pd(Phbz)(X)(PPh3)] palladacycles as catalysts (Phbz = N-phenylbenzaldimine; X = imidate or acetate). Symmetric biaryls were obtained in good yields working under mild conditions in an air atmosphere at room temperature. The reaction occurs without the addition of an exogenous base. The reaction conditions

  使用[Pd（Phbz）（X）（PPh 3）] Palladacycles作为催化剂（Phbz = N-苯基苯甲二胺； X =亚氨酸酯或乙酸酯），可以在商业级THF中成功实现芳基硼酸的均偶联。在温和条件下，室温下在大气条件下以高收率获得对称的联芳基。该反应在不添加外源碱的情况下发生。优化反应条件以提供优异收率的均相偶联产物。已经收集了金属转移步骤对于催化剂前活化很重要的证据。已通过竞争实验评估了芳基硼酸的电子性质对均偶联反应结果的影响。

表征谱图