methyl 2-(phenanthren-9-yl)acetate | 21802-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenanthren-9-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (phenanthren-9-yl)acetate；methyl 2-phenanthren-9-ylacetate
• CAS: 21802-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD19982248
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NYQQWZDHFSSXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenanthren-9-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到9-菲乙酸
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)but-2-ynoate 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(phenanthren-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）催化的6- Exo - Dig环异构化方便地合成菲

  摘要：

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。

  DOI：

  10.1021/ol400073s

文献信息

• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Phenanthrylalkanoic acids, V: A useful access to α-methylphenanthreneacetic acids
  作者：Carmen Balo、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen González、Carmen López

  DOI：10.1002/ardp.2503241206

  日期：——

  A very simple one‐pot monomethylation of phenanthreneacetic acids 2 or of their methyl esters 1 yields α‐methylphenanthreneacetic acids 3 in good yield. Altematively, the process may be extended to the preparation of the corresponding α‐arylisobutyric acids 4.

  菲酸 2 或其甲酯 1 的非常简单的一锅单甲基化以良好的收率产生 α-甲基菲酸 3。或者，该过程可以扩展到相应的 α-芳基异丁酸 4 的制备。
• Studies in the Phenanthrene Series. IV. Phenanthrene-2-, 3- and 9-Aldehydes¹
  作者：Erich Mosettig、Jacob van de Kamp

  DOI：10.1021/ja01334a065

  日期：1933.7
• The Alkaline Hydrolysis of Polynuclear Methyl Arylacetates
  作者：Nancy. Acton、Ernst. Berliner

  DOI：10.1021/ja01070a022

  日期：1964.8
• FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CALLEJA, JOSE+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 331-335
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CALLEJA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——