Acetic acid (Z)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl ester | 88277-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (Z)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl ester
• 英文别名: 2,7-Octadiene-1,6-diol, 2,6-dimethyl-, 6-acetate；(8-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl) acetate
• CAS: 88277-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OOFZRYUFEYRUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（III）催化的环氧戊二烯自由基环化反应合成五至七元多官能萜碳环

  摘要：

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.067
• 作为产物：
  描述：

  乙酸芳樟酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 Acetic acid (Z)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-1-vinyl-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（III）催化的环氧戊二烯自由基环化反应合成五至七元多官能萜碳环

  摘要：

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.067

文献信息

• JPS58140032A
  申请人：——

  公开号：JPS58140032A

  公开（公告）日：1983-08-19
• US4510319A
  申请人：——

  公开号：US4510319A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Synthesis of five- to seven-membered polyfunctional terpenic carbocycles via Ti(III)-catalyzed radical cyclizations of epoxypolyprenes
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Ingrid Loayza、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.067

  日期：2006.5

  Ti(III)-mediated radical cyclization of monoepoxypolyprenoids can be controlled by varying the substitution pattern and/or the electronic distribution of the double bond involved in the ring closure. The feasibility of applying this idea to tandem cyclizations has also been proven. Besides, when a silyloxy function is located in α position to the oxirane ring of the acyclic polyprene, the cyclization leads to carbocyclic

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。