欖[香]烯 | 30824-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 欖[香]烯
• 中文别名: 欖[香]烯
• 英文名称: γ-elemene
• 英文别名: (1S,2S)-1-ethenyl-1-methyl-4-propan-2-ylidene-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane
• CAS: 30824-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: BQSLMQNYHVFRDT-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1409

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  欖[香]烯 生成 Gejeron
  参考文献：
  名称：

  241. Geijerone（3-异丙烯基-4-甲基-4-乙烯基环己酮），一种新的天然存在的C 12萜烯。

  摘要：

  AbstractIn the essential oil of Juniperus communis L. (fruit), the title compound (trans‐ isomer) has been identified; its structure being confirmed by synthesis from elemol. The optical rotation of the natural compound was nearly the same as the synthetic sample, suggesting that it is not an artefact formed from a ten‐membered ring precursor during the isolation.

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550718
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 欖[香]烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone

  摘要：

  使用天然产物香茅酮作为可再生起始材料，进行了高效的抗癌β-元素烯及其他生物活性元素烯的制备。合成仅需3-5步，整体产率优良（43-54%）。本文还描述了一种选择性的合成方法用于这些分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00467g

文献信息

• New Olefinic Cyclizations by Oxymetallation. Conversion of (?)-elemol to (?)-selina-4?, 11-diol (cryptomeridiol) and (?)-guai-1 (10)-ene-4?, 11-diol
  作者：Walter Renold、G�nther Ohloff、Torbj�rn Norin

  DOI：10.1002/hlca.19790620409

  日期：1979.6.8

  Acetoxythallation of (−)-elemol acetate (1b) yields a diacetate 2b which after treatment with lithium aluminium hydride gives (−)-guai-1 (10)-ene-4α, 11-diol (2a). (−)-Elemol (1a) is converted to (−)-selina-4α, 11-diol (9, cryptomeridiol) by hydroxymercuration followed by reductive demercuration. (+)-γg-Elemene (5) similarly yields (+)-selin-7(11)-en-4α-ol (11, juniper camphor). The stereochemistry

  （-）-醋酸乙烯酯（1b）的乙酰氧基化产生二乙酸酯2b，其在用氢化铝锂处理后得到（-）-guai-1（10）-ene-4α，11-二醇（2a）。（-）-Elemol（1a）通过羟基汞化然后还原性脱汞而被转化为（-）-selina-4α，11-二醇（9，隐美三醇）。（+）-γg-榄香烯（5）类似地产生（+）-selin-7（11）-en-4α-ol（11，杜松樟脑）。讨论了这些金属盐诱导的烯烃环化的立体化学，机理及其生物遗传学意义。
• Pyrolysen- und Hydrierungsversuche in der Elemol- und Dihydrogeijeren-Reihe
  作者：C. Ganter、Frau B. Keller-Wojtkiewicz

  DOI：10.1002/hlca.19710540117

  日期：——

  Abstract The pyrolysis of elemol (1) in the presence of benzoic or p‐nitrobenzoic acid, and of elemyl‐p‐nitrobenzoate (3) was studied. From the many products formed, the compounds 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15 and 18 were isolated and identified. On the basis of systematic experiments in the elemol (1) and dihydrogeijerene (26) series the sequence of the formation of these products could be determined. Several factors influencing the compositions of the pyrolysis mixtures are discussed. The products of pyrolysis of both series [elemol (1) and dihydrogeijerene (26), respectively] were catalytically hydrogenated, yielding the saturated hydrocarbons 34, 35–37, and 38–40, respectively. The synthesis of racemic dihydrogeijerene (26) was achieved starting from germacrone (41).
• Reijnders, Peter J. M.; Putten, Rob G. van; Haan, Jan W. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 67 - 69
  作者：Reijnders, Peter J. M.、Putten, Rob G. van、Haan, Jan W. de、Koning, Henk N.、Buck, Henk M.

  DOI：——

  日期：——
• Kato,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2740 - 2743
  作者：Kato,M. et al.

  DOI：——

  日期：——