(3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole | 169564-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole
• 英文别名: (S)-methyl CBS；(S)-2-methyl-CBS-oxazoborolidine；(S)-Me-CBS；(S)-(CBS) reagent；(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine；(S)-Corey-Bakshi-Shibata reagent；(3aS)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydro-1H-pyrrolo[2,1-e][1,2]azaborole
• CAS: 169564-58-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BN
• 分子量: 275.201
• InChiKey: ABSCBRCTIRFRKZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [I-4-(3aS-cis)]-trihydro(tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo-[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-N⁷)-boron
  参考文献：
  名称：

  (S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO-[1,2-c][1,3,2]OXAZABOROLE-BORANE COMPLEX

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-carboxyanhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole
  参考文献：
  名称：

  (S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO-[1,2-c][1,3,2]OXAZABOROLE-BORANE COMPLEX

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0050
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenone 在 (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol 、 (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g