(1E,3R,4S)-4,5-Epoxy-1-phenylpent-1-en-3-ol | 182209-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,3R,4S)-4,5-Epoxy-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 182209-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GPUWHYZYOVPDOJ-JNQBIPAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4S)-4,5-Epoxy-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (1E,3R,4S)-1-Phenylhex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称二乙烯基甲醇无尖锐不对称环氧化的研究

  摘要：

  外消旋不对称二乙烯基甲醇rac -13在Sharpless不对称环氧化条件下，使用化学计量的四异丙氧基钛[Ti（OP i）4]，D -（-）-酒石酸二异丙酯（DIPT）和叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行反应R -14和R -15的收率分别为41％和43％，ee均> 99％，其中动力学拆分和随后的环氧化反应均以完全区域选择性和非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19960001729
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1,4-pentadien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 3 A molecular sieve 、 MS 3 Angstroem 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1E,3R,4S)-4,5-Epoxy-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称二乙烯基甲醇无尖锐不对称环氧化的研究

  摘要：

  外消旋不对称二乙烯基甲醇rac -13在Sharpless不对称环氧化条件下，使用化学计量的四异丙氧基钛[Ti（OP i）4]，D -（-）-酒石酸二异丙酯（DIPT）和叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行反应R -14和R -15的收率分别为41％和43％，ee均> 99％，其中动力学拆分和随后的环氧化反应均以完全区域选择性和非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19960001729