(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol | 874188-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-(2-hydroxyethyl)-4a,6-dimethyl-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 874188-24-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: BCMFWMVAZRXVLY-IDCJVQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 在 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 2-((4aR,6S,7R,8aS)-6-Allyl-2,2-di-tert-butyl-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy)-3-[(2R,3S,5R,6S)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素的FGHI环系统的收敛合成：G环的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，该路线可以通向船用梯聚醚耶索毒素的FGHI环系统。合成的特征是二醇和醛通过缩醛形成会聚偶联形成α-氰基醚，然后进行闭环易位和还原醚化，分别形成氧杂环丁烷环G和四氢吡喃环H。G环上的β-甲基是通过相应酮的烷基化立体选择性地引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.040
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-4a,6-dimethyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素的FGHI环系统的收敛合成：G环的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，该路线可以通向船用梯聚醚耶索毒素的FGHI环系统。合成的特征是二醇和醛通过缩醛形成会聚偶联形成α-氰基醚，然后进行闭环易位和还原醚化，分别形成氧杂环丁烷环G和四氢吡喃环H。G环上的β-甲基是通过相应酮的烷基化立体选择性地引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.040

文献信息

• Convergent synthesis of the FGHI ring system of yessotoxin: stereoselective construction of the G ring
  作者：Koji Watanabe、Miho Suzuki、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.040

  日期：2005.6

  the FGHI ring system of yessotoxin, a marine ladder polyether, has been developed. The synthesis features convergent coupling of the diol and the aldehyde to form α-cyano ethers via acetal formation followed by ring closing metathesis and reductive etherification to construct the oxocane ring G and tetrahydropyran ring H, respectively. The β-methyl group on the G ring was stereoselectively introduced

  已经开发了一条聚合的合成路线，该路线可以通向船用梯聚醚耶索毒素的FGHI环系统。合成的特征是二醇和醛通过缩醛形成会聚偶联形成α-氰基醚，然后进行闭环易位和还原醚化，分别形成氧杂环丁烷环G和四氢吡喃环H。G环上的β-甲基是通过相应酮的烷基化立体选择性地引入的。