Tricornine | 26871-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tricornine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5R,6S,8R,9S,13S,16S,17R,18S)-11-ethyl-8,9-dihydroxy-4,6,16,18-tetramethoxy-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-13-yl]methyl acetate
• CAS: 26871-60-3
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₈
• 分子量: 509.6
• InChiKey: STJQAAPRZLERIZ-VEUWJJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricornine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以25.4 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有强心和钙通道抑制活性的番茄碱衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在我们前期的研究中，对多种番茄碱型二萜生物碱进行了强心活性筛选，发现番茄碱具有中等强心作用。本研究通过对Lycoctonine骨架上的B环、β环、E环、F环、β原子进行修饰或成盐，合成了一系列结构多样的Lycoctonine。我们通过离体青蛙心脏评估了衍生物的强心活性，旨在鉴定一些具有显着增强心脏作用的化合物，其中具有α-异丁基的化合物成为最有前途的强心候选物。并对化合物的强心作用机制进行了初步探讨。结果提示该化合物的强心作用与钙通道有关。膜片钳技术证实该化合物对Ca1.2和Ca3.2有抑制作用，50 μM浓度时抑制率分别为78.52%±2.26%和79.05%±1.59%。随后检测其对氯化钴诱导的H9c2细胞损伤的保护作用。此外，化合物还可以通过减轻钙超载来减轻CoCl诱导的心肌损伤。这些发现表明该化合物是一种衍生自番茄碱的新结构，可能作为治疗心力衰竭的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107297
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 lycoctonine 在 硫酸 作用下， 以90.6 %的产率得到Tricornine
  参考文献：
  名称：

  具有强心和钙通道抑制活性的番茄碱衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在我们前期的研究中，对多种番茄碱型二萜生物碱进行了强心活性筛选，发现番茄碱具有中等强心作用。本研究通过对Lycoctonine骨架上的B环、β环、E环、F环、β原子进行修饰或成盐，合成了一系列结构多样的Lycoctonine。我们通过离体青蛙心脏评估了衍生物的强心活性，旨在鉴定一些具有显着增强心脏作用的化合物，其中具有α-异丁基的化合物成为最有前途的强心候选物。并对化合物的强心作用机制进行了初步探讨。结果提示该化合物的强心作用与钙通道有关。膜片钳技术证实该化合物对Ca1.2和Ca3.2有抑制作用，50 μM浓度时抑制率分别为78.52%±2.26%和79.05%±1.59%。随后检测其对氯化钴诱导的H9c2细胞损伤的保护作用。此外，化合物还可以通过减轻钙超载来减轻CoCl诱导的心肌损伤。这些发现表明该化合物是一种衍生自番茄碱的新结构，可能作为治疗心力衰竭的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107297