lycoctonine | 26000-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lycoctonine
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5R,6S,8R,9S,13S,16S,17R,18S)-11-Ethyl-13-(hydroxymethyl)-4,6,16,18-tetramethoxy-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-8,9-diol
• CAS: 26000-17-9
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₇
• 分子量: 467.603
• InChiKey: YOTUXHIWBVZAJQ-YAEAOFIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  143°
• 比旋光度：
  D20 +53° (ethanol)
• 沸点：
  570.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1756 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycoctonine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强心和钙通道抑制活性的番茄碱衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在我们前期的研究中，对多种番茄碱型二萜生物碱进行了强心活性筛选，发现番茄碱具有中等强心作用。本研究通过对Lycoctonine骨架上的B环、β环、E环、F环、β原子进行修饰或成盐，合成了一系列结构多样的Lycoctonine。我们通过离体青蛙心脏评估了衍生物的强心活性，旨在鉴定一些具有显着增强心脏作用的化合物，其中具有α-异丁基的化合物成为最有前途的强心候选物。并对化合物的强心作用机制进行了初步探讨。结果提示该化合物的强心作用与钙通道有关。膜片钳技术证实该化合物对Ca1.2和Ca3.2有抑制作用，50 μM浓度时抑制率分别为78.52%±2.26%和79.05%±1.59%。随后检测其对氯化钴诱导的H9c2细胞损伤的保护作用。此外，化合物还可以通过减轻钙超载来减轻CoCl诱导的心肌损伤。这些发现表明该化合物是一种衍生自番茄碱的新结构，可能作为治疗心力衰竭的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107297
• 作为产物：
  描述：

  [3H]-methyllycaconitine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到lycoctonine
  参考文献：
  名称：

  Nudicauline and Elatine as Potent Norditerpenoid Ligands at Rat Neuronal α-Bungarotoxin Binding Sites:  Importance of the 2-(Methylsuccinimido)benzoyl Moiety for Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding

  摘要：

  Methyllycaconitine (MLA, 1) is a novel, potent probe for mammalian and insect nicotinic acetylcholine receptors (nAChR) and displays remarkable selectivity toward neuronal [I-125]- alpha-bungarotoxin (alpha BgTX) binding sites that correspond to alpha 7-type nAChR in mammalian brain. We have shown that, among a number of selected norditerpenoid alkaloids, elatine (2) and nudicauline (3) are equipotent with, or better than, MLA (1) in binding to brain [I-125]-alpha BgTX binding sites, with IC50 values of 6.1, 1.7, and 7.6 nM, respectively. The 2-((S)-methylsuccinimido)benzoyl moiety of these Ligands is crucial for high-affinity binding, whereas structural modifications to the norditerpenoid core of the ligand can be tolerated without loss of activity or selectivity. In addition to MLA (1), elatine (2), and nudicauline (3), we have examined lycoctonine (4), inuline (6), lappaconitine (7), N-desacetyllappaconitine (8), delsoline (10), delcorine (11), deltaline (12), condelphine (13), and karacoline (14). This study therefore extends the range of norditerpenoids, other than MLA, which can be used to probe this important class of nAChR. All 12 alkaloids were assessed for activity at [H-3]nicotine binding sites which are considered to represent alpha 4 beta 2 nAChR. Furthermore, the H-1 and C-13 NMR spectroscopic data of MLA and elatine have been critically compared.

  DOI：

  10.1021/jm9604991

文献信息

• COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME
  申请人：González Bello Cóncepcion

  公开号：US20110313032A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to a compound of formula (I), its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, formula (I), to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。
• Competitive inhibitors of type ii dehydroquinase enzyme
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP2202230A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastcrcoisomcrs, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type 11 dehydroquinase.

  本发明涉及一种I式化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获取该化合物的方法，其中该化合物可用作芽孢杆菌酸途径的第三酶，即11型脱氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• Pelletier, S. William; Ross, Samir A., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 671 - 675
  作者：Pelletier, S. William、Ross, Samir A.

  DOI：——

  日期：——
• Pelletier, S. William; Harraz, Fathalla M.; Badawi, Mohamed M., Heterocycles, <hi>1986</hi>, vol. 24, # 7, p. 1853 - 1865
  作者：Pelletier, S. William、Harraz, Fathalla M.、Badawi, Mohamed M.、Tantiraksahai, Sirirat、Wang, Feng-peng、Chen, Szu-ying

  DOI：——

  日期：——
• TASTE-MASKED DOSAGE FORMS
  申请人：MSB Holdings, Inc

  公开号：US20210346385A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Sublingual dosage forms comprising a bitter active ingredient (including sildenafil, tadalafil, tetrahydrocannabinol, and cannabidiol) and a bitterness reducing agent are described. Methods of treating sexual dysfunction by administering the sublingual dosage form to an individual in need thereof are also described.