AM毒素I | 53193-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: AM毒素I
• 英文名称: AM-toxin I
• 英文别名: N-(L-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-5-(4-methoxy-phenyl)-L-norvalyl->2,3-didehydro-alanyl->L-alanine lactone；Am-I-Toxin；toxin-I (Alternaria mali)；alternariolide；AM toxin-I；(3S,9S,12S)-9-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]-3-methyl-6-methylidene-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10-triazacyclododecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 53193-10-5
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 445.516
• InChiKey: SYONRRYXABHFOE-SNRMKQJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AM毒素I 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(L-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-5-(4-methoxy-phenyl)-L-norvalyl->D-alanyl->L-alanine lactone 、 N-(L-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-5-(4-methoxy-phenyl)-L-norvalyl->L-alanyl->L-alanine lactone
  参考文献：
  名称：

  链格孢毒素和相关环二肽的质谱分析。

  摘要：

  AM-毒素I，II和III的结构，可以从低分辨率和高分辨率质谱数据中轻松推论出苹果链霉菌的特定植物毒性代谢产物，因为氨基酸和其序列已通过该技术得到证明。另外，通过比较类似合成化合物的光谱，讨论了这些化合物由于电子冲击而产生的一般性断裂。

  DOI：

  10.1002/bms.1200040303
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 AM毒素I
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)

  摘要：

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.

  DOI：

  10.1039/cc9960001139

文献信息

• Facile Syntheses of AM-toxins and Analogs as Cyclic Depsipeptides by the Solid-phase Method
  作者：Masahiro MIYASHITA、Tomoko NAKAMORI、Takahiro MURAI、Hisashi MIYAGAWA、Miki AKAMATSU、Tamio UENO

  DOI：10.1271/bbb.62.1799

  日期：1998.1

  The cyclic depsipeptides, AM-toxins I and II and AM-toxin I analogs, were efficiently and rapidly prepared by the Fmoc-based solid-phase method for the synthesis of linear depsipeptides, with N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide (HATU) being used for their subsequent cyclization.

  通过基于Fmoc的固相方法以N-[（（二甲基氨基）-1H-1）合成线性二肽，高效，快速地制备了环状二肽，AM毒素I和II和AM毒素I类似物。 2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-1-基亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HATU）被用于其随后的环化。