(+)-鹰爪豆碱 | 492-08-0

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: (+)-鹰爪豆碱
• 中文别名: 鹰爪豆碱；司巴丁
• 英文名称: sparteine
• 英文别名: (+)-Sparteine；(1R,2S,9R,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 492-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-TUVASFSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  201℃
• 沸点：
  174°C/8mmHg(lit.)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇
• 最大波长(λmax)：
  202nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性的 (+)-Sparteine 是一种天然生物碱，作为神经节阻滞剂。在神经细胞中，它能竞争性地抑制烟碱型乙酰胆碱受体 (nACh receptor) 的活性。

靶点 AChR

体外研究 在电压无关的情况下，(+)-Sparteine（2 μM）可减少由尼古丁型乙酰胆碱受体激活引起的电流。而在5 μM和10 μM浓度下，(+)-Sparteine 能降低兴奋性突触后电流 (EPSC) 的幅度，并缩短 EPSC 的衰减时间常数。

用途 适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-鹰爪豆碱 生成 (1R,2S,4S,9R,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  EBNER, THOMAS;EICHELBAUM, MICHEL;FISCHER, PETER;MEESE, CLAUS O., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 399-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 (1R)-2-oxo-bornane-10-sulfonic acid 、 copper oxide-chromium oxide 、 乙酸酐 作用下， 250.0~265.0 ℃ 、34.32 MPa 条件下， 生成 (+)-鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  Land Reform, Poverty Reduction, and Growth: Evidence from India

  摘要：

  近年来，人们对再分配、增长和福利之间关系的兴趣再度上升。发展中国家的土地改革通常旨在改善贫困人口对土地的获取，尽管其有效性常常受到实施过程中政治限制的阻碍。在本文中，我们使用1958年至1992年间印度十六个主要邦的面板数据，来探讨法律规定的土地改革是否对经济增长和贫困产生了显著影响。我们认为，这类土地改革与减贫之间存在关联。

  DOI：

  10.1162/003355300554809
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的烯丙基转移与Glob碎片耦合。

  摘要：

  公开了一种新型的酸促进的重排。在以前未知的转化中，烯丙基迁移到原位形成的碳阳离子，该碳阳离子被富电子的芳基或杂芳基稳定化，导致立体选择性分子内Grob断裂。可以使用工作假设在六元过渡态的帮助下令人满意地合理化在一系列底物上观察到的重排结果，该六元过渡态与针对阴离子氧基-Cope或氧代-Cope重排所建议的那些相似。两个双键。

  DOI：

  10.1002/asia.201500728

文献信息

• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and Crispine A
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Alexander Lipp、Alexander M. Nauth、Fabian Acke、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201504845

  日期：2016.4.4

  A highly efficient metal‐free catalytic system for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible light is reported. The use of air as terminal oxidant offers an improved safety profile compared with pure oxygen, the used compact fluorescent lamp (CFL) light sources are highly economical, and no halogenated solvents are required. This system not only proves to be effective for a wide variety

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。