1-Allyloxy-2,4-diisopropoxybenzene | 267881-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Allyloxy-2,4-diisopropoxybenzene
• 英文别名: 2,4-Di(propan-2-yloxy)-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 267881-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FFIARTVNCFKVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyloxy-2,4-diisopropoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 Grubbs C₆₃₃ catalyst 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHRYSOPHAENTIN ANALOGS AND USE THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE CHRYSOPHAENTINE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了9-去氯黄芬丁类似物化合物及其合成过程。所披露的化合物具有显著的抗微生物活性，与天然产物黄芬丁A相当甚至更强。还提供通过给予所披露的化合物有效量来抑制细菌生长或治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2020210539A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙氧基苯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 1-Allyloxy-2,4-diisopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g

文献信息

• Synthesis of 9-Dechlorochrysophaentin A Enables Studies Revealing Bacterial Cell Wall Biosynthesis Inhibition Phenotype in <i>B. subtilis</i>
  作者：Christopher R. Fullenkamp、Yen-Pang Hsu、Ellen M. Quardokus、Gengxiang Zhao、Carole A. Bewley、Michael VanNieuwenhze、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jacs.0c04917

  日期：2020.9.23

  an antimicrobial natural product isolated from the marine alga C. taylori in milligram quantity. Structurally, chrysophaentin A features a macrocyclic biaryl ether core incorporating two trisubstituted chloroalkenes at its periphery. A concise synthesis of iso- and 9-dechlorochrysophaentin A enabled by a Z-selective RCM cyclization followed by an oxygen to carbon ring contraction is described. Fluorescent

  Chrysophaentin A 是一种从海藻 C. taylori 中以毫克量分离的抗菌天然产物。在结构上，chrysophaentin A 具有一个大环联芳醚核，在其外围结合了两个三取代的氯代烯烃。描述了通过 Z 选择性 RCM 环化和氧到碳环收缩实现的异和 9-脱氯金黄素 A 的简明合成。荧光显微镜研究表明，9-dechlorochrysophaentins 通过分解关键的二分体蛋白（细菌细胞壁生物合成和分裂的基石）来抑制细菌细胞壁的生物合成。
• [EN] CHRYSOPHAENTIN ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CHRYSOPHAENTINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2020210539A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Provided are 9-dechlorochrysophaentin analog compounds and the synthesis process thereof. The disclosed compound have remarkable antimicrobial activitivies that are comparable to, or even more potent than, the natural product chrysophaentin A. Also provided are method of inhibiting bacterial growth or treating bacterial infection by administering an effective amount of the disclosed compounds.

  提供了9-去氯黄芬丁类似物化合物及其合成过程。所披露的化合物具有显著的抗微生物活性，与天然产物黄芬丁A相当甚至更强。还提供通过给予所披露的化合物有效量来抑制细菌生长或治疗细菌感染的方法。
• Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1039/a908367g

  日期：——

  Syntheses of the oxygen analogues 6, 7 and 8 of the michellamines 1 and korupensamines 2 are described. Racemic 5-iodo-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethylisochromane 10 was synthesised in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde in an overall yield of 51%. The isopropoxy analogue 11 was synthesised in a similar manner. Isochromane 10 was coupled using Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid 9 to produce 7 in 96% yield. This was converted in good yield into the desired product 6 by oxidative dimerisation followed by reduction of the cross-conjugated ene-dione intermediate 45.

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。