3β-hydroxystigmast-5-en-7-one | 206554-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxystigmast-5-en-7-one
• 英文别名: Stigmast-5-ene-3,7-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,4,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-dione
• CAS: 206554-44-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: REJPMTZFOIEIOY-AOSYPBHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

stigmast-5-烯-3,7-二酮（化合物10）是从Penianthus longifolius的根、叶及细枝中分离得到的一种化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxystigmast-5-en-7-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [3α-²H]-3β-hydroxystigmast-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and tritium labelled 7-hydroxy- and 7-oxosterols

  摘要：

  Deuterium and tritium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3 - 5 were prepared by reduction of the 3,7-dioxosterols 1, 2 with (NaBH4)-H-2 and (NaBH4)-H-3. Regioselective oxidation of the deuterium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3, 4 with CrO3/DMP led to the 3-labelled 7-oxosterols 6, 7. The 3,7-dioxosterols 1, 2 were synthesized starting from cholesterol and beta-sitosterol.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<329::aid-jlcr82>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium tetrafluoroborate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3β-hydroxystigmast-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and tritium labelled 7-hydroxy- and 7-oxosterols

  摘要：

  Deuterium and tritium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3 - 5 were prepared by reduction of the 3,7-dioxosterols 1, 2 with (NaBH4)-H-2 and (NaBH4)-H-3. Regioselective oxidation of the deuterium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3, 4 with CrO3/DMP led to the 3-labelled 7-oxosterols 6, 7. The 3,7-dioxosterols 1, 2 were synthesized starting from cholesterol and beta-sitosterol.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<329::aid-jlcr82>3.0.co;2-x