arctiol | 36061-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arctiol
• 英文别名: (2S,3S,4aS,8aR)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-8a-methyl-5-methylidene-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 36061-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WCAXUHZTOKKFKQ-PWNZVWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arctiol 在 铂 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Selinanone
  参考文献：
  名称：

  THE CONSTITUENTS OFARCTIUM LAPPAL

  摘要：

  从牛蒡叶中分离出了 10 种成分，其中包括两种新的倍半萜类化合物。事实证明，新化合物 dehydrofukinone (I) 和 arctiol (II) 分别是 Δ9(10)-fukinone 和 8α-hydroxyeudesmol 。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.235
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-5,5-ethylenedioxy-8aβ-methyl-2-oxodecalin-3-carboxylate 在 高氯酸 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 arctiol
  参考文献：
  名称：

  trans-Decalm 的功能化。四、dl-β-Costol、dl-Arctiol 和相关 Eudesmane 型倍半萜的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 dl-β-costol (1a)、dl-arctiol (2) 和相关eudesmane 型倍半萜的有效合成程序。trans-8,8-Ethylenedioxy-4aβ-methyldecalin-2α-ol (6a)，由 trans-1,1-ethylenedioxy-4aβ-methyl-Δ6,7-octalin 通过环氧化和随后的环氧环还原制备，被转化成 1a 如下：(1) 6a 脱缩醛，然后甲磺酰化，得到 2α-甲基磺酰氧基-4aβ-甲基十氢萘-8-酮 (7b)，(2) 7b 与钠丙二酸甲酯缩合，随后与亚甲基三苯基膦进行 Wittig 反应，得到二甲基（反式） -4aβ-methyl-1-methylene-7β-decalinyl)malonate (9), (3) 用 NaAl(OCH2CH2OMe)2H2 还原 9 的钠盐。用 PCC 氧化 1a 得到 dl-β-costsd。dl-Arctiol

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2642