Boc-L-谷氨酰胺 | 13726-85-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-谷氨酰胺
• 中文别名: BOC-L-谷氨酰胺；BOC-L-谷氨酰胺/叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺；N-BOC-L-谷氨酰胺；Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸；Nα-Boc-L-谷氨酸；N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺；N(α)-Boc-L-谷氨酸
• 英文名称: Boc-Gln-OH
• 英文别名: N-Boc-L-glutamine；(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamine；(2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 13726-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD00065571
• 分子量: 246.263
• InChiKey: VVNYDCGZZSTUBC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -3.5 º (c=2,C2H5OH)
• 沸点：
  389.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2430 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇。在2mlDMF中溶解为1mmole。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉、通风、干燥处存放。

SDS

Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸
修改号码：5

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模块 1. 化学品
Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine
产品名称：
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 13726-85-7
俗名： Nα-Boc-L-glutamine , Boc-Gln-OH
分子式： C10H18N2O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  来那度胺是一种主要通过在抗血管生成中表达而具有抗肿瘤活性的免疫调节剂。为了增强来那度胺的药理活性，设计了一系列来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂。使用反向对接方法在Auto-Dock 4.0上虚拟筛选来那度胺衍生物的潜在抗血管生成靶标。选择血管内皮生长因子受体，表皮生长因子受体，成纤维细胞生长因子受体，BCR-ABL酪氨酸激酶，p38丝裂原活化蛋白激酶和金属蛋白激酶这六个靶蛋白作为靶标。来那度胺衍生物是通过烷基化，酰化或磺酰化来那度胺合成的，并通过1 H NMR验证，13C NMR和LC-MS。通过在食管癌细胞系EC9706中使用CCK-8检测其抗癌活性。结果表明来那度胺衍生物的抑制活性高于来那度胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Boc-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-GLUTAMINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L-GLUTAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化学式（I）的L-谷氨酰胺的方法。本发明还涉及一种改进的用于纯化具有特定堆积密度和豪斯纳比的化学式（I）的L-谷氨酰胺的方法。

  公开号：

  WO2022013706A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 、 Boc-L-谷氨酰胺 在 Boc-L-谷氨酰胺 作用下， 以60的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO9803502A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一种GPX4蛋白降解剂及其制备方法和应用、一种抗肿瘤细胞药物
  申请人：北京大学

  公开号：CN113336748B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供了一种GPX4蛋白降解剂及其制备方法和一种抗肿瘤细胞药物，属于药物应用技术领域。本发明提供的GPX4蛋白降解剂具有蛋白降解靶向嵌合体(PROTAC)分子结构，其母核结构作为结合靶蛋白的小分子配体，A2取代基作为结合E3泛素连接酶复合物的小分子配体，A1取代基作为将两个配体连接起来连接基，此结构的GPX4蛋白降解剂能够特异性识别GPX4蛋白，并将GPX4蛋白有效泛素化并降解，从而诱导肿瘤细胞铁死亡。
• Decarboxylative reduction of free aliphatic carboxylic acids by photogenerated cation radical
  作者：Yasuharu Yoshimi、Tatsuya Itou、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/b714526h

  日期：——

  The decarboxylation of free carboxylic acids was effected by a photogenerated cation radical of phenanthrene to yield the reduction product in the presence of a thiol, which provides an alternative method to the Barton decarboxylation procedure for aliphatic acids such as N-Boc amino acids.

  游离羧酸的脱羧作用是通过在菲硫醇存在下，菲的光生阳离子自由基进行的，生成还原产物，这为Barton脱羧过程提供了一种替代方法，可用于脂肪族酸（例如N-Boc氨基酸）。
• Polymer-Supported <i>O</i>-Benzyl and <i>O</i>-Allylisoureas:  Convenient Preparation and Use in Ester Synthesis from Carboxylic Acids
  作者：Stefano Crosignani、Peter D. White、Rene Steinauer、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol0275062

  日期：2003.3.1

  copper(II)-catalyzed reaction of polymer-supported carbodiimide with the corresponding alcohols. These polymer-supported reagents were successfully employed to convert a series of carboxylic acids to methyl, benzyl, or allyl esters, in good yields. The products were obtained with high purity (>95% by NMR) after a simple resin filtration-solvent evaporation sequence.

  [反应：参见正文]通过铜（II）催化聚合物负载的碳二亚胺与相应醇的反应，制备了聚合物负载的O-甲基，O-苄基和O-烯丙基-异脲。这些聚合物负载的试剂已成功用于以高收率将一系列羧酸转化为甲基，苄基或烯丙基酯。在简单的树脂过滤-溶剂蒸发步骤后，获得具有高纯度（通过NMR> 95％）的产物。
• Synthesis, DNA intercalation and 3D QSAR analysis of cis-2,4,5-trisubstituted-1,3-dithiolanes as a novel class of antitumor agents
  作者：Fei Huang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Chao Wang、Keduo Qian、Reen-Yen Kuo、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.011

  日期：2009.8

  l-amino acids provided 18 active antitumor cis-2-carbonylmethyl-4,5- di(l-aminoacyloxymethyl)-1,3-dithiolane analogs (5a–r). Five compounds (5b,c,e,k,p) exhibited remarkable antitumor activity in in vivo assays. The in vivo antitumor potency of 5e,k,p at 44.64 μmol/kg was similar to that of cytarabine at 89.28 μmol/kg. Several different assay systems, including UV–vis of CT DNA with or without the representative

  酸催化的（2 R，3 S）-2,3-二巯基琥珀酸二甲酯和1,1,3,3-四甲氧基丙烷的反缩醛化反应可得到顺式-4,5-二甲氧基羰基-2-（2'，2'-二甲氧基乙基） ）-1，3-二硫杂环戊烷（2），产率为77％。2和1-氨基酸的酯化反应提供了18种抗肿瘤活性的顺式-2-羰基甲基-4,5-二（1-氨基酰氧基甲基）-1,3-二硫杂环戊酸酯类似物（5a – r）。五种化合物（5b，c，e，k，p）在体内试验中显示出显着的抗肿瘤活性。5e，k，p在44.64μmol/ kg的体内抗肿瘤效力类似于阿糖胞苷在89.28μmol/ kg的体内。几个不同的测定系统，包括紫外可见CT DNA的具有或不具有代表性的化合物5D具有或不具有代表性的化合物CT DNA和CD谱部5b，˚F，我表明，DNA是目标5A - - [R 。建立了3D QSAR模型以阐明体内抗肿瘤活性与类似物结构之间的定量关系。r 2的方程等于0

表征谱图